五味子木脂素的功能性及其提取鉴定

谷艳菲，闫伯前，丁 轲，韩 涛*

(1.农产品有害微生物及农残安全检测与控制北京市重点实验室，北京102206;2.北京农学院 食品科学与工程学院，北京102206)

五味子［Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.］，别名味子、药葡萄、山花椒，为木兰科五味子属(Schzsancra Michx)藤本植物，是生长在我国温带针阔叶混交林带区域和暖温带落叶阔叶林区域、历经第四纪冰川时期保留下来的第三纪古老植物之一［1］。《中华人民共和国药典》收录有两种五味子:北五味子［Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.］和南五味子(Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils)［2］，其中北五味子习称为“五味子”［3］。《本草纲目》中记载:“五味子今有南北之分，南产者红北产者黑，入滋补药，必用北者为良”［4］。

五味子呈不规则的球形或扁球形，直径5～8 mm。外表皮呈鲜红色、紫红色或暗红色，有不整齐的皱缩，显油润，有的表面呈黑红色或出现“白霜”;果肉柔软，气微弱而特殊，味酸［5］。

在我国，五味子主要分布在黄河流域以北，包括黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古、河北、山西、宁夏、甘肃、山东，其中东北是产量最集中的地区，尤以辽宁为其地道药材产地，因此，五味子又称“辽五味”;唐《新修本草》载:“五味皮肉甘酸，核中辛苦，都有咸味”，故有五味子之名［5］。五味子具有药用及营养价值，《神农本草经》中记载:“五味子主治益气，咳逆上气，劳伤羸瘦;补不足，强阴，益男子精”;《药性本草》中谓:“五味子能治中下气，止呕逆，补虚痨，令人体悦泽”。卫生部于2000年印发的《可用于保健食品的物品名单》中，明确说明五味子可用于生产保健食品。

木脂素是一类主要通过p－羟基苯乙烯单体氧化耦合而成的、在植物中广泛分布的小分子量次生代谢产物［6］。由于最早从木质部和树脂中发现，且分布较多，故而得名木脂素［7］。五味子属木脂素类化合物是以1，2，3，4－ 联苯 －1，3－ 环辛二烯为母核的木脂素，是五味子中最主要的药理活性成分［8］;国内外学者已经从五味子属中分离得到的木脂素类单体化合物有150多种，其中具有明显生物活性的单体包括:五味子甲素(Deoxyschisandrin)、五味子乙素(Schisandrin B)、五味子丙素(Schisandrin C)、五味子醇甲(Schisandrol A)、五味子醇乙(Schisandrol B)、五味子酯甲(Schisantherin A)、五味子酯乙(Schisantherin B)、戈米辛A(Gomisin A)等［9］。王品等［10］采用高效液相色谱法测定北五味子种子、果肉、藤条、叶、根中的五味子甲素、五味子乙素、五味子醇甲、五味子酯甲的含量，结果表明以上部位都含有木脂素，其中五味子醇甲含量最高，五味子乙素次之，五味子甲素最低。采用已烷提取、薄层扫描法测定北五味子不同部位总木脂素含量分别为:根1.193%、茎1.614%、叶0.161%、果实1.415%，表明北五味子果实和茎的总木脂素含量相近［11］。

1 五味子木脂素的药用功能及其药理

1.1 对肝脏的保护作用

《中国药典》2000年版及卫生部药品卫生标准共收载含五味子的制剂327种，其中80%具保肝护肝疗效［9］。

五味子能降低转氨酶，临床用于治疗慢性肝炎。以四氯化碳、硫代乙酰胺和乙炔雌二醇环戊醚引起的小鼠肝损伤为模型，五味子中提取的甲素、乙素、丙素、醇甲、醇乙、酯甲和酯乙均有不同程度降低血清转氨酶升高的作用，明显降低动物肝内谷丙转氨酶(SGPT)活性，而对谷草转氨酶(GOT)、乳酸脱氢酶(LDH)及醛缩酶(ALD)活性无影响;其中以五味子酯乙作用最强、醇乙次之，丙素再次之［12］。五味子乙素可以通过提高肝脏的细胞谷胱甘肽(GSH)水平保护小鼠的四氯化碳肝损伤［13－14］。五味子中的戈米辛A对四氯化碳、半乳糖胺和乳清酸所致的小鼠肝损伤模型有保护作用，并发现其对抗碱性肝蛋白抗体、抗肝特性蛋白和短小棒状杆菌苗及脂多糖诱发的免疫肝损伤产生作用时，除明显降低小鼠血清转氨酶活性外，还显示出抑制肝损伤的病理变化［15］。

1.2 对心血管的保护作用

高思海等［16］在对大鼠心脏移植术供体心的保护实验中发现，在心脏停搏后，五味子酚可促进大鼠左心功能的恢复，可有效保护心肌结构和功能，降低心肌耗氧量，延长供体心的保存时间。五味子木脂素可缓解PGF2α引起的离体狗肠系膜动脉收缩，抑制氯化钙引起的血管收缩，其机理可能是通过阻滞血管平滑肌细胞膜上的电压依赖性钙通道而发挥作用的［17－18］。

1.3 对中枢神经系统的抑制作用

五味子醇甲具有广泛的中枢抑制作用。通过给小鼠腹腔注射五味子醇甲，可明显延长小鼠戊巴比妥钠的睡眠时间，减少小鼠自主活动;将注射五味子醇甲的小鼠后肢放在水平衡木上，小鼠发生木僵反应，再给小鼠脑室注射神经递质，木僵反应减弱，说明脑室注射神经递质可对抗五味子醇甲导致的木僵;五味子醇甲可抑制电刺激及单独饲养引起的小鼠激怒行为;此外，还能明显对抗电休克及尾静脉注射中枢兴奋药引起的小鼠强直性惊厥［19］。

1.4 对神经元的保护作用

过氧化氢是活性氧族的主要成分之一，在代谢过程中产生活性氧和自由基导致细胞凋亡，引起神经元损害［20－21］。采用大鼠嗜铬细胞瘤细胞(PC12细胞)，用H2O2处理，建立细胞缺氧模型，模拟神经细胞的能量代谢障碍，利用流式细胞仪测定PC12细胞的线粒体膜电位，观察五味子总木脂素对PC12细胞凋亡的保护作用，结果线粒体膜电位上升，说明五味子木脂素可抑制线粒体膜开放，降低线粒体膜通透性，维持其跨膜电位的稳定，维护线粒体膜的屏障功能，从而发挥对H2O2诱导PC12细胞凋亡的保护作用［22］。

1.5 抗氧化作用

皮子凤等［23］研究了五味子木脂素对大鼠肝脏、脑组织脂质过氧化的抑制活性及对自由基(·DPPH)的清除作用，结果表明，五味子甲素、五味子醇甲、五味子醇乙是主要的抗氧化活性成分，其中五味子醇乙的抗氧化能力最强，五味子甲素的抗氧化能力最弱。五味子乙素提取液对羟基自由基(·OH)的半数清除质量浓度为0.2 mg/mL，清除作用大于相同质量浓度的抗坏血酸;对超氧阴离子自由基()的半数清除质量浓度为0.24 mg/mL，清除作用小于抗坏血酸［24］。五味子乙素对四氯化碳和硫酸铁/半胱氨酸这两种自由基产生系统所引发的肝细胞丙二醛生成均有显著的抑制作用，且呈明显的剂量效应关系，丙二醛生成量随五味子乙素剂量递增而减少，特别是对硫酸铁损伤造成的丙二醛生成，抑制作用更为显著［25］。

1.6 抗肿瘤作用

禹洁等［26］通过体外实验发现，五味子木脂素对人乳腺癌细胞MCF－7和肝癌细胞HepG2的抑制效果明显，50μg/mL的抑制率已高于50%。其机理可能是调控细胞凋亡相关基因蛋白的表达，促使细胞周期停滞，细胞凋亡，达到抗肿瘤作用［27－28］。五味子乙素能提高抗癌药物奥沙利铂对耐奥沙利铂结肠癌细胞的抑制增殖作用，并显著降低奥沙利铂对耐奥沙利铂结肠癌细胞的半数抑制浓度，表明五味子乙素可逆转肿瘤细胞多耐药性，增加抗肿瘤药物的敏感性［29］。

1.7 抗HIV作用

五味子木脂素具有抗HIV的活性，主要是由于其对HIV整合酶具有强抑制作用，并能够抑制HIV的逆转录过程，其中二溴衍生物的活性比其天然产物具有更强的作用，且具有更好的选择性［30］。

1.8 降血脂作用

高脂血症是动脉硬化及冠心病的重要病因，也是心肌缺血再灌注的病理基础，因此可用高脂血症模型作为研究平台，进行冠心病及缺血－再灌注损伤等相关研究。孙潇等［31］给高脂血症模型大鼠灌胃五味子木脂素，结果显示可以显著降低其血清甘油三脂(TG)、总胆固醇(TC)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL－c)的水平，明显提高血清高密度脂蛋白胆固醇(HDL－c)水平，表明五味子木脂素可有效地纠正高脂血症动物的脂质代谢紊乱，对高脂饮食所致高脂血症具有良好的防治作用。

1.9 增强记忆力

五味子木脂素可延长戊巴比妥钠记忆障碍模型小鼠在Morris水迷宫测试的有效区停留时间及平台停留时间，对小鼠学习记忆损伤有改善作用［32］。

图1 五味子主要功能单体木脂素功能图

2 五味子木脂素的提取工艺

目前，五味子木脂素的提取常用溶剂提取法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、超高压提取法及超临界CO2萃取技术。

溶剂提取法，是一种从中草药中提取有效成分的简单方法。魏小川［33］研究了回流提取北五味子总木脂素的工艺参数:料液比1∶4，80%乙醇提取3次，每次3 h，提取率为 0.704%。袁海龙等［34］研究了回流提取五味子甲素的工艺参数:料液比1∶5，90%乙醇提取2次，每次60 min，得到五味子甲素1.06 mg/g。五味子乙素回流提取的工艺参数:料液比1∶5，85%乙醇提取120 min，得到五味子乙素2.91 mg/g［35］。五味子醇甲回流提取的工艺参数:料液比1∶10，65%乙醇提取160 min，得到五味子醇甲 0.581%［36］。

超声波提取法利用其强烈震荡和空化作用，使有效组分迅速溶解于提取液［37］。杨磊等［38］用超声提取法提取五味子木脂素，以81.21%乙醇为溶剂，料液比 1∶7.95，超声功率 222.5 W，超声时间 29.87 min，提取3次，总木脂素得率可达到1.536%;以85%乙醇作为超声提取溶剂，超声功率500 W，超声时间为10 min，温度为30℃，料液比1:20，得到的总木脂素含量为2.46%［39］。以90%乙醇为提取溶剂，料液比为 1∶10，超声频率 74.4 Hz，超声 40 min，得到五味子乙素 2.11 mg/g［40］。

微波辅助提取法具有提取物纯度高、质量好，可有效保护提取物功能成分等优点。黄惠华等［41］分别以乙醇和水作为溶剂，微波萃取五味子中的五味子醇甲，微波功率350 W，时间5～8 min，液固比12∶1，水萃取温度95℃，产率0.47%，乙醇萃取温度72℃，产率0.72%。

超声波与微波协同萃取，能明显提高五味子甲素的得率，如在超声波工作状态下，当微波功率为60 W，乙醇浓度80%，料液比为1∶20，浸提2次，每次为10 min，得到五味子甲素0.728 mg/g;同样条件下，回流提取得到五味子甲素仅 0.432 mg/g［42］。

刘长姣等［43］用超高压提取法提取五味子总木脂素，得到的工艺参数为，压力350 MPa，溶剂为70%乙醇，固液比为1∶90，总木脂素得率为3.54%。

超临界CO2萃取技术提取五味子木脂素，萃取压力30 Mpa，萃取温度50℃，萃取时间120 min，CO2流量为 10 g/h，五味子总木脂素得率1.015%［44］;萃取压力为30 Mpa，萃取温度45℃，萃取时间为120 min，CO2流量为15 L/h，五味子总木脂素的萃取得率可达1.024%［45］;提取压力 25 MPa，提取温度35 ℃，CO2流量2 L/min，五味子总木脂素得率1.53%［46］。

法多索溶剂系统主要由1，1，1，2－四氟乙烷组成，可配合手握式提取器提取天然药物。刘本等［47］比较了法多索溶剂和10%甲醇调节的超临界CO2提取五味子甲素的提取率，法多索溶剂提取率为0.45%，与10%甲醇调节的超临界CO2的提取率0.48%相近，但前者成本和能耗较低，更适合大规模提取。

3 五味子木脂素的纯化

五味子木脂素常用的纯化方法有色谱分离法、吸附柱色谱及分配柱色谱［48］。

薛雪等［49］研究了不同型号大孔吸附树脂及不同工艺条件对总木脂素分离纯化的效果，其中AB－8型大孔树脂纯化总木脂素可达到最佳效果，总木脂素浓度为1.511 mg/mL时，最大上样量约为6倍柱床体积，洗脱流速1 mL/min，蒸馏水洗脱体积为8倍柱床体积，洗脱剂95%乙醇用量为5倍柱床体积，总木脂素的洗脱率可达到78.89%。五味子木脂素粗提物经硅胶层析后，利用高速逆流色谱进行纯化，溶剂体系为正己烷 －甲醇 －水(7∶6∶1，体积比，下同)，转速为 800 r/min，流速为 2.0 mL/min，时间为4 h，分离出纯度为99.9%的五味子酚、98%的五味子甲素、97%的五味子乙素和99%的五味子酯甲［50］。高速逆流色谱法对五味子石油醚提取物进行纯化，溶剂体系为正己烷－甲醇－水(35∶30∶3)，转速为 950 r/min，流速为 1.0 mL/min，分离出纯度为98%的五味子甲素和96%的五味子乙素［51］。五味子乙醇提取物先经D101型大孔树脂初步纯化，再用高速逆流色谱法进一步纯化，使用两相溶剂系统，正己烷－乙酸乙酯－甲醇－水(10∶9∶9∶10)，转速为 800 r/min，流速为 2.2 mL/min，得到浓度为99.5%的五味子素和99.1%的戈米辛 A［52］。

4 五味子木脂素的含量测定及鉴定

4.1 木脂素的含量测定

五味子木脂素常用的检测方法有分光光度法、薄层色谱法和高效液相色谱法［53］。

郝书文等［54］用变色酸比色法于570 nm波长处测定北五味子乙素含量，测得含量为1.18%。

韩正洲等［55］采用薄层色谱法测定了五味子甲素、乙素的含量:将样品与对照品分别加氯仿回流提取，再以氯仿溶解残渣，点样品于GF254薄层板上，以石油醚(60～90℃)－乙酸乙醋－甲酸(15∶5∶1)为展开剂展开，在紫外灯254 nm下观察荧光碎灭点进行定性，200～370 nm波长处进行光谱扫描测定，结果表明五味子甲、乙素及样品在220 nm波长处有最大吸收，而在300 nm波长处吸收较小。

高效液相色谱法测定五味子木脂素含量，方法简便可行。郑春英等［56］采用 Symmetry C18柱(150 mm ×4.6 mm，5 μm)、甲醇 － 乙腈 － 水(1∶1∶1)作流动相、流速1 mL/min、检测波长250 nm，同时测定了3种五味子木脂素成分。黄文倩等［57］选用Angilent XDB C18色谱柱(250 mm ×4.6 mm，5 μm)、甲醇(A)－冰醋酸(B)为流动相梯度洗脱、流速0.9 mL/min、柱温35℃、检测波长254 nm，同时测定了6种五味子木脂素成分。胡俊扬等［58］选用ODS－C18色谱柱(250 mm × 4.6 mm，5μm)、乙腈(A)－水(B)为流动相梯度洗脱、流速1.0 mL/min、柱温30℃、检测波长217 nm，同时测定了8种五味子木脂素成分。

4.2 木脂素的鉴定

向智敏等［59］用气相色谱－质谱联用法分析五味子超临界CO2提取物，鉴定出7种木脂素成分，占色谱峰总面积的80.5%，其中含五味子乙素30.58%、五味子醇甲16%、五味子醇乙15.17%、五味子甲素9.39%、五味子丙素5.95%。

5 五味子木脂素在食品工业中的应用前景

目前，市场上除五味子原料外，现有的五味子产品多为(中成药)药品或简单满足口感需求的传统加工产品(酱、汁等)，由于五味子木脂素具有一定的保护肝脏及心血管、抗肿瘤、抗氧化、促进睡眠等功效，未来可开发五味子保健食品(产品)。未来的方向将充分吸收最新理论成果，结合社会对健康产品的需要，利用现代科学技术手段，开发将着眼于在产品中最大程度富集木脂素等有效成分，强化产品的保健作用或与其它功能成分的配伍。在产品的加工工程中，更加重视既要保证口感，还要保证五味子有效成分不被破坏，发挥其保健功效。

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