谈高考有机题的改造和训练

王剑梅

（甘肃省金昌市金川总校第一高级中学，甘肃 金昌）

高考各种教辅满天飞，各种训练搞得如火如荼。到底怎样复习训练，才能高效，为此以高考理综有机大题的复习训练谈些看法。

首先，考什么？考有机物的组成、名称、结构、性质、合成五个方面，每个方面又有若干个考查层次；信息给出形式又有不同。所有这些都得基础扎实，分析到位，规范表达才能拿到高分。组成给出信息有直接给出分子式，间接给出相对分子质量，给出式量的范围，燃烧产物等；性质给出形式有框图、反应，结构给出形式有信息、有结构简式、谱图、官能团。

对于高考题的研究应该看人家咋考，还能咋考，若你是高考出题人，会怎样出题以鉴别学生的能力和素质？所以对高考题既要会分析会做，还要会改造，从而达到举一反三、触类旁通的效果，摆脱题海战术，解放学生的时间和大脑，赢得高考。

改造从两个方面入手：一是改设问方式，二是改信息给出形式，三是改变试题长度，四是双管齐下，都改。其中改造设问方式的，难度较小，改造信息形式较难，两者均改造难度较大。而试题难度的大小可以根据需要进行调整。这样选修五有十道题及改造的对应2～3道就基本解决了问题。以下就以2017和2015年的三道有机题及改造方法示例说明：

2017年天津卷改造一：改变信息给出形式。将原题干中硝基还原的更换为氨基酰基化的，或略去第六步产物；可视难度需要而定。

改造二：改变设问方式：

（1）甲苯的二氯代物有_______种，共面原子数目最多为_______。

（2）F中含氧官能团的名称为____。写出符合下列条件F的所有同分异构体的结构简式_______。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___。

（4）写出⑦的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；④中产物的名称为__________。

2017年江苏卷设问可改作：

（1）H中的含氧官能团名称为_____和____。B→C的反应类型为__________。

（2）I是A中的硝基被甲基代替的产物，分子中最多有个原子共面，它的同分异构体中满足下列条件的有 种：①能水解 ②能使FeCl3溶液显色，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3 的结构简式为_________________。

（3）写方程式：①A与NaOH溶液反应：________。②D与新制的Cu（OH）2悬浊液反应： 。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，关于G的性质正确的是：_________________

A.分子中最少有12个碳原子共面

B.能使酸化的KMnO4溶液褪色

C.它的苯丙氨酸结构的同分异构体中满足以下条件的有32种：①含与苯环相连的氨基，②含碳弹双键

D.一定条件下最多能与6mol H2加成反应 E.没有碱性

（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物是同系物中最简单的。

2015年全国II卷同时改变信息和设问方式：A（C2H2）是基本有机化工原料，由A制备高分子降解塑料聚乙烯醇缩丁醛（PVB）和顺式聚异戊二烯（IR）的合成路线如下所示。

①A+CH3COOH→B

②B→聚乙酸乙烯醇酯（条件：催化剂）

③聚乙酸乙烯醇酯→C（条件：1与NaOH溶液△，2H+）

④C+D→PVB

⑤A+丙酮→2-甲基—3-炔-2-丁醇（条件：KOH）

⑥2-甲基—3-炔-2-丁醇+H2→2-甲基—3-烯-2-丁醇

⑦2-甲基—3-烯-2-丁醇→E

⑧E→顺式聚异戊二烯（IR）（条件：催化剂）

已知：R1CHO+R2OH→R1CH （OH） OR2

回答下列问题：

（1）过程①的反应类型________；B中含氧官能团的名称______。

（2）反应③的化学方程式为_________________；反应⑧的化学方程式为_________________。

（3）关于过程②，下列说法正确的是

a.反应②属于缩聚反应

b.该高分子材料可用于生产吸汗织物

c.该高分子链节具有和其单体一样的结构

d.生产高分子材料具有热塑性，且为混合物

e.通过质谱仪测得该高分子的平均相对分子质量为30444，可推知其n约为354

（4）E分子中最多_______个原子共平面，D和IR的结构简式分别为：_________________、_________________ 。

（5）F与过程⑦的产物互为少一个碳原子的同系物，F的同分异构体有_________________种（已知羟基与碳碳双键直接相连不稳定）。

（6）已知：RBr在一定条件下可转化为RCOOH；以乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

其中每题的各小题可根据学生的程度、教学进度、年龄等进行不同的取舍，由浅入深，逐步引导学生思维的深度和转换能力，从而达到一题多用的效果。

总之，通过这样选材变化、信息呈现形式和数量的变化、设问方式和题长等各种可能的变化，围绕有机知识框架进行复习和练习而达到知识整合、能力提高和举一反三的效果。