应用型化工专业有机化学教学案例

吴梅 努尔古丽·拉提普 刘爱贤 郅轲轲

[摘 要] 为了提高学生学习有机化学的兴趣和综合运用知识的能力，为应用型化工专业有机化学课程设计了一个教学案例，涉及有机化学课程的多个知识点，有助于学生对知识的全面掌握。

[关键词] 有机化学;教学案例;不对称环氧化

有机化学是研究有机化合物结构、性质、制备及应用的一门学科。它是有机化学工业的理论基础，与经济建设和国防建设密切相关，与人类的日常生活息息相关。有机化学是化工、制药、能源、环境等大类专业的基础必修课程。通过有机化学的学习，学生能够掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能。同时，在学习有机化学的过程中培养学生独立解决问题和理论联系实际的能力，为培养造就高层次、应用型化工专业人才打好基础。然而在授课过程中学生普遍反映有机化学课程内容多、信息量大、理论性强、知识点零散、知识点之间没有联系性，从而导致学生对有机化学不感兴趣，学习积极性不高，只有小部分学生能掌握基本知识，但是不能做到举一反三，学以致用，与应用型人才培养这一目标相差较远。案例教学是以教学案例为基本教学素材，将学习者引入教育实践的情景中分析问题和解决问题，培养学习者反思能力及提高学习者解决实际问题能力的一种教学方法[1]。合理选择案例可提高学生课堂参与度，变被动为主动。本论文为有机化学的学习设计了一个教学案例。

一、案例

手性环氧化合物是重要的中间体，可以从环氧化物中制备一系列不同结构的手性化合物。烯烃在手性催化剂作用下的不对称环氧化是制备手性环氧化合物的重要方法之一。2011年，孙伟课题组报道了手性四氮铁配合物催化烯烃的不对称环氧化反应[2]，其合成方法如图1。试以有机化学中的基本反应和试剂合成化合物1，用于烯烃的不对称环氧化反应，并对化合物1进行NMR（核磁共振）表征。

二、案例分析

1.化合物1的合成方法[3]。由手性环己二胺与吡啶甲醛发生加成缩合反应生成席夫碱，席夫碱与Grignard试剂进行亲核加成反应得到产物1，1在强碱NaH作用下得到氮负离子并与碘甲烷发生亲核取代反应。每个反应都是有机化学中的基本反应，通过设计可用于复杂化合物的合成。

2.化合物1的表征。根据谱图数据指认归属，熟练掌握NMR;根据比旋光度数据掌握比旋光度的概念。

3.写出烯烃环氧化反应的通式。烯烃环氧化反应是有机化学中的基本反应，通过该案例认识此反应的重要性。

4.由不对称合成的方法得到手性化合物的条件是什么，在本案例中是如何做到的。

答：原则上是要在手性环境中进行，如手性底物的应用、手性试剂的应用和手性催化剂的应用。本案例应用了手性催化剂。该手性催化剂催化查尔酮不对称环氧化得到产物的ee值是71%。

通过以上两个问题复习不对称合成的相关知识和ee值的概念。

三、案例的教学反思

有机化学注重知识的灵活运用，教学案例的引入可以将有机化学中的多个基本反应、检测手段结合在一起，这样既能加深对基本反应的认识，还能培养学生运用知识解决问题的能力，但所选择的教学案例不能过于复杂，否则会适得其反。

参考文献

[1]牟杰，审建宇，孔德杰.案例教學法在药学专业有机化学教学中的应用[J].中国校外教育，2012，（9）：75+77.

[2]Mei Wu，Cheng-Xia Miao，Shoufeng Wang，Xiaoxue Hu，Chungu Xia，Fritz E.K？譈hn，Wei Sun.Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α，β-Unsaturated Ketones.Adv.Synth.Catal.2011，353（16）：3014-3022.

[3]Mei Wu，Bin Wang，Shoufeng Wang，Chungu Xia，Wei Sun.Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes.Organic Letters，2009，11，622-3625.