离子液体在制浆造纸及纤维素工业的应用

徐永建 王 皎

(陕西科技大学造纸工程学院,陕西省造纸技术与特种纸品开发重点实验室,陕西西安,710021)

离子液体在制浆造纸及纤维素工业的应用

徐永建 王 皎

(陕西科技大学造纸工程学院,陕西省造纸技术与特种纸品开发重点实验室,陕西西安,710021)

从离子液体结构、溶解反应条件对纤维素溶解的影响以及纤维素溶解前后的差异等方面总结了离子液体对纤维素的溶解能力,阐述了可能的溶解机理。从选取离子液体,确定反应条件的角度提出了提高纤维素溶解率的方法。介绍了以离子液体为溶剂制备磁性材料、吸附剂、生物膜等纤维衍生材料及其应用于相关领域的优势,展望了离子液体在制浆造纸废水处理、脱墨、制浆领域中的应用前景。提出了离子液体工业化存在的问题及离子液体的研究方向。

离子液体;纤维素溶解;制浆造纸

离子液体独特的性能及其良好的溶解和分离能力决定了其在纤维素工业和制浆造纸领域必将发挥越来越重要的作用[1]。目前,在实验室研究中离子液体能达到较高的反应分离性能,在现代纤维素工业应用方面显示出较强的优势,但是离子液体黏度高,生产成本高,稳定性不足,循环和回收较困难[2],因而,离真正工业化应用还有很长一段距离。

文章介绍了离子液体的分类和溶解机理,对离子液体在纤维衍生材料的制备、在制浆造纸中的应用及前景进行了综述,旨在为离子液体在制浆造纸及纤维素工业领域的应用提供理论基础和研究方向。

1 离子液体 (Ion ic L iquids)的定义

离子液体是指完全由有机正离子和无机或有机负离子组成的,在室温或接近室温下呈液体状态的盐类[3]。离子液体对有机及无机化合物溶解性强,不挥发,不易被氧化,熔点低,反应产物易分离,可循环使用,对环境友好,因而其在纤维素工业和造纸产业具有很大潜力[4]。

图1 纤维素在离子液体中的溶解机理

2 纤维素在离子液体中的溶解机理

2.1 离子液体结构对纤维素溶解的影响

(1)强极性阴离子

Remsing等[5-7]提出了定性解释纤维素在离子液体中溶解的机理,即无水且质量分数为 20%的离子液体中的 Cl-与结构单元失水葡萄糖环上的 OH-中的质子相互作用,可有效地破坏多糖中的氢键网,从而提高其溶解能力,见图1。

Moulthrop发现,[C4mim]Cl溶解纤维素时,在无水环境下 Cl-质量分数达 20%,溶解纤维素质量分数达 25%[5,8],氢键能力较弱的如 [BF4]-、 [PF6]-就不能溶解纤素,Moulthrop在对 [C4m im]Cl中纤维素的13C NMR研究也表明,在该溶剂中纤维素链呈无序状态[9],这意味着纤维素链间的氢键网确实被破坏。

(2)强极性阳离子

Swatloski[5]研究发现,随着咪唑环上取代基链长的增加,离子液体对纤维素的溶解能力下降,可能的原因是取代基链长的增加稀释了其中 Cl-的浓度,导致离子液体溶解能力下降。但张锁江[10]认为,可能还包括另外两个原因:一是取代基链长增加会降低离子液体的亲水性,从而会减弱离子液体和纤维素之间的亲合性;二是取代基链长的增加增大了离子液体的体积,因为当离子液体中 Cl-与纤维素分子链中羟基上的氢形成氢键的时候,阳离子将同时结合纤维素分子中羟基上的氧,过大的阳离子体积将不利于这种结合。

可是 Remsing等[11-12]认为,阳离子在溶解过程中发挥作用较小,因为其与纤维素作用很弱,较难形成氢键。他们以纤维素 +离子液体 [Bm im]Cl为研究体系,利用13C和35/37Cl核磁共振弛豫方法研究了纤维素在离子液体中的溶解机制。研究发现,阳离子与纤维素作用很弱,较难形成氢键;离子液体的阴离子则与纤维素的作用很强,易于形成氢键。

(3)功能化官能团

阳离子侧链上存在羟基或其他负电性强的官能团,该官能团也可能与纤维素分子上的羟基形成氢键,进一步降低纤维素分子内或分子间的氢键作用[1]。

2.2 反应条件对纤维素溶解的影响

离子液体中的含水量是影响溶解率的关键因素[13]。对于亲水性离子液体,加入水后,溶解能力大大降低,可能使纤维素微纤维形成了更强的氢键作用。Moulthrop[8]在用 [C4mim]Cl溶解纤维素时,在无水环境下 Cl-质量分数达 20%,溶解纤维素质量分数高达 25%;当离子液体含水量超过 1% (质量分数)时,纤维素不能溶解。对于疏水型离子液体,含水量也起关键作用。Mahadeva等[14]发现,BM IPF6溶解纤维素时,含水量在 50%左右时溶解效果最好。

适当延长溶解时间、提高溶解温度[15]、辅以活化剂预处理及微波作用均会加强离子液体的溶解能力。

2.3 纤维素溶解后的变化

研究发现,再生纤维素与微晶纤维素的 FT-IR谱图几乎完全相同,这表明溶解过程中未发生纤维素衍生化[16]。有研究表明,纤维素经离子液体溶解后热稳定性有所降低,溶解后晶型从纤维素Ⅰ转变为纤维素 Ⅱ[17]。

但是关于纤维素溶解后是否降解存在争议。Heinze[18]研究比较了不同聚合度的纤维素在[C2m im]Cl,[C4dmim]Cl和[Admim]Br,[C4mim]Cl等溶解前后的降解程度,发现不仅溶解前后纤维素的聚合度变化不大,还可以获得高浓度的纤维素溶液。Laus等[19]通过 GPC研究各种离子液体再生前后纤维素的相对分子质量分布,发现 [Amim]Cl才是真正的无降解纤维素溶剂。

但是刘传富等[20]却得出相反结论。他们发现,溶于离子液体 [Amim]Cl的纤维素在乙醇中再生后,其聚合度由溶解前的 1276.6降低至 933.8,重均相对分子质量由溶解前的 206802降低至 151281,这表明纤维素在离子液体 [Amim]Cl溶解过程中会发生一定程度的降解。他们以离子液体 [C4mim]Cl为溶剂进行纤维素溶解时得到了相似的研究结果。翟蔚等对 [Bmim]Cl溶解不同纤维素的研究也发现,纤维素聚合度下降较大。他们认为 [Bmim]Cl中高浓度、强极性的阴离子 Cl-在攻击纤维素分子间和分子内氢键的同时,破坏了纤维素的分子链,使分子链产生一定程度的断裂,造成纤维素聚合度的下降[17]。

笔者更倾向于赞同刘传富等[20]的观点:纤维素聚合度的变化表明纤维素在离子液体中溶解时会发生降解。聚合度较高的纤维素在离子液体中溶解时发生降解,导致聚合度降低;而聚合度较低的纤维素在溶解时,可能一部分相对分子质量低的纤维素组分降解为低聚糖或单糖,因而无法通过水或乙醇沉淀,从而导致再生纤维素的聚合度升高。因此,再生纤维素聚合度的变化表明纤维素在离子液体中溶解时会发生一定程度的降解。

3 离子液体在植物纤维衍生材料制备中的应用

Swatloski等[12]通过电镜 (SEM)比较离子液体中再生纤维素与原纤维素,发现再生纤维的表面更趋向于均一。Birgit Kosan[21]和宴根成[22]的研究证实了这一点,他们采用干喷湿法纺丝工艺制得了力学性能优良的纤维素纤维。同时离子液体经冻干后除去其中水分,可以实现循环使用。Swatloski[23]将磁性物质在均相的纤维素离子液体体系中充分悬浮和分散,再将此混合物在水中再生,可以得到多种形态的磁性纤维素材料,X射线衍射数据说明磁性物质被包裹成 25 nm的颗粒且不会改变其化学特性。

王建清等[24]用 1-丁基-3-甲基咪唑氯盐 ([Bmim]Cl)为溶剂研究了纤维素成膜性能的影响因素,发现高聚合度的浆粕成膜强度高,因为纤维素聚合度大,分子链就长,分子间的结合点就更多,所以分子间的相互缠结作用更强。针叶木浆聚合度高,因而成膜性能好,即印证了这一观点。纤维素分子在纵向方向有一定取向,因此,在纵向方向力学性能相较横向方向强。随着溶胀时间的延长和溶解温度的升高,薄膜的拉伸强度及断裂伸长率呈现先上升后下降趋势。

林春香等[25]以离子液体为反应介质,对纤维素进行均相接枝共聚,制得一种吸附 Cu2+的吸附剂,反应 2 h,产物的接枝率就已达到 96.7%,远远大于非均相条件下纤维素与丙烯酸反应 4 h的接枝率(41.3%)。该吸附剂的吸附性能较好,而且可生物降解、可再生性好。

马浩等[26]通过将离子液体氯化 1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑纤维素溶液与壳聚糖醋酸溶液混合的方法制备得到了纤维素/壳聚糖复合膜。在复合膜中纤维素与壳聚糖分子之间存在着强烈的氢键,并且有较强的相互作用。复合膜中纤维素与壳聚糖相容性较好,没有明显的分裂面。纤维素/壳聚糖复合膜具有生物相容性和可生物降解性,在生物医用材料方面有潜在的应用前景。

4 离子液体在造纸工业的应用前景

4.1 制浆预处理

离子液体溶解木料目前主要用于生物质转化方向,得到乙醇或其他改性材料,溶液抽提残渣用传统方法制成纸浆,前期生物质转化工序可以看成制浆预脱木素过程。

胡湛波[27]提出了以制浆造纸为平台的生物炼制新模式。并对该思路的可操作性做了详细分析。技术路线如图2所示,该模式在传统制浆方法的原料分切预处理后和蒸煮前,增加水溶液抽提预处理工艺。植物纤维原料或其加工废弃物在蒸煮制浆前,经过水溶液抽提溶出半纤维素等糖类物质,抽提液经过分离后采用微生物发酵生产乙醇和 (或)其他化学品;水溶液抽提残渣用传统方法制成纸浆。

图2 结合生物炼制的制浆模式

结合生物炼制的制浆工艺具有如下优点:①可提取半纤维素等糖类,用于炼制发酵生产乙醇和其他化学品;②经过抽提半纤维素等糖类后的植物纤维原料,具有良好的渗透扩散性能,为制浆过程中深层木素的迅速溶出提供了通道,提高蒸煮药剂对木素的选择性,在蒸煮过程木素容易溶出,缩短蒸煮时间,减少化学品消耗,降低黑液的污染负荷和碱回收的处理成本;③大幅度减少有机溶剂制浆过程降解于蒸煮残液中的半纤维素等糖类比例,降低了分离蒸煮残液中糖类和有机溶剂的难度。

离子液体直接制浆是不经济的,但借鉴以上思路,离子液体可间接用于制浆预处理。原因有以下3点:

(1)离子液体对木素有优良的溶解性能,可对原料进行预处理。

杨海静等[28]发现,松木屑在离子液体 [Bmim]Cl中溶解度达到 17.9%,但溶解时间过长导致溶液颜色加深。在离子液体溶解松木屑的过程中,依次被溶解的是木素含量相对较高的纹孔膜、片层结构、内部填充物,近而破坏了木屑的生理结构,其中一部分物质溶解在离子液体中。

Suzie S.Y.Tan等[29]发现,在常压、190℃条件下,[C2m im][ABS]仅用 60 min就能脱除蔗渣中达93%以上的木素。Filpponen等[30]用 [Amim]Cl溶解E.grandis木料 (一种针叶木,木屑粒径 0.1～2.0 mm),固液比为 8%,后期添加少量盐酸,在常压、120℃条件下反应 5 h,溶解木素 72%,而换成水只有 31%。溶出的木素用于制造特种木素产品,剩余物料可用于制浆。此反应常压便可进行,可循环使用,环保,相对于传统制纸水耗大、污染负荷重、高压反应等还是有很大优势的。

(2)用水回收离子液体效果较佳,回收水中主要含降解的木料,提取过再生木料后,可为制浆工艺所用。

Asikkala等[31]用水回收离子液体 4次后,回收率达 91%,不仅廉价,而且溶出再生木料量也高于甲醇作为回收液的情况,但回收离子液体提纯步骤有待简化。回收的离子液体结构不变,可以进行回收再利用,克服其成本昂贵的缺点。但水的存在也极大影响离子液体溶解物料的活性,必须使用干燥的物料和离子液体,而且反应也相对较缓。

最后,在制浆前用离子液体预脱木素还能将木素转化为高附加值产物,实现资源利用最大化。

李铁南等[32]利用离子液体双液相体系提取木素将其转化成香兰素 (作为香水行业高附加值添加剂)。将 [Bmim]Cl离子液体配制成 60%的乙酸乙酯溶液,与抽提后的木屑一同放入反应釜中,并加入去离子水,搅拌后保温冷却,抽滤,并以去离子水淋洗滤饼,析出粗木素。最佳实验条件是离子液体质量分数为 60%,提取温度 150℃,液固质量比为 10∶1及保温时间 2 h。在此最佳实验条件下,粗木素得率可达 26.7%,同时也发现,离子液体质量分数和提取温度是影响提取的主要因素。这就打破了传统制浆的思路:不再耗费大量资源去降解另一种资源——木素,而是先抽提出木素充分发掘其价值,剩余部分再去制浆。

4.2 回收纤维脱墨

2010年 5月,陈继等[33]发明的专利 “利用离子液体进行办公废纸脱墨脱色的方法”获国家发明专利授权。所用的废纸脱墨脱色过程中没有使用碱、有机溶剂等污染严重、毒性较大的化学试剂,克服了现有碱法脱墨技术对环境污染严重,脱墨药品无法回收和酶法脱墨技术中条件控制苛刻的问题。离子液体具有以下优点:可以富集回收,循环利用,节约成本。微波加热设备简单,价格便宜,操作条件温和、无毒、无害。

在该专利中,离子液体对纤维素的溶解促使油墨和颜料分子与纤维素的脱离,然后分别通过离心除去油墨和活性炭吸附颜料分子。离子液体和纤维素溶液铺膜后水洗,分离离子液体和纤维素,纤维素膜进一步加工成纤维素丝、片、膜。离子液体通过双水相回收技术加以回收。至于离子液体用于脱墨的其他研究因为跟进较少,所以也鲜有其他脱墨机理的提出。

4.3 污水处理

近两年来,离子液体用于废水处理的研究较为活跃,研究领域主要集中在冶金电镀废水的重金属离子的萃取,油田、印染、化工制药等行业废水中有机物如苯酚等酚类物质、苯胺、偶氮染料、卤代烷烃、芳烃、卤代芳烃等的去除[34]。众多研究成果表明,萃取效率和效果优良。但离子液体用于造纸废水处理的研究还很少见。离子液体主要萃取废水中两种污染物:①重金属和类金属及其化合物。SANDRA等发现,使用离子液体作为溶剂萃取冶金电镀行业排放废水中的金属离子,废水中 Cu2+和 Ni2+的萃取率达99.9%和 98.6%,Co2+和 Cd2+的萃取率均超过93%。②有机物,如酚类、芳烃类、有机酸、醇等。

J.Mcfarlane等[35]发现离子液体是分离油田采出水中有机物的最有效方法,同时又能有效去除含油污水中的苯酚、苯胺等芳香族化合物。2010年,有报道称采用离子液体 [Bmim]PF6可以萃取油田污水。污水 COD的平均去除率在 80%左右,并且离子液体可经再生后循环使用,其循环使用次数对污水的处理效果影响不大。研究发现,离子液体在 20 min时就可以达到萃取平衡。

L IU等[36-37]报道了用 1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐可有效地萃取 45种典型废水中的环境污染物,包括 BTEX(苯、甲苯、乙苯和二甲苯)、多环芳香族碳氢化合物、邻苯二甲酸盐、苯酚、芳胺、有机锡、有机汞等。有的学者也证明了离子液体萃取萘、1-甲基萘、2-氯萘、菲、芘、屈、荧蒽、芘为模型的多环芳烃也获得了较好的萃取效果,其回收率为80%以上。

通过借鉴以上领域的研究成果,根据水中的有机物更易溶于疏水性离子液体这一原理,有希望实现离子液体萃取造纸废水中的有机物,进而降低废水COD的目标。原因如下:①离子液体溶解有机物的能力远大于水。制浆造纸废水 COD中主要是木素及其衍生物,污染物都具有甲氧基,酚羟基,烷羟基,羧基等官能团,离子液体既然能够在水中有效萃取多种酚类、芳烃类有机物,其对木素衍生物的溶解能力应该是大于水的。同时,离子液体对木素的溶解能力也较强,这也有助于实现萃取。②污染物主要是木材的降解产物,有一定的极性,极性的离子液体溶解能力强。③漂白废水里面存在的大量氯离子,有利于离子液体与废水中有机物形成氢键,可能有助于降低COD。

5 结 语

室温下,离子液体独特的性能及其良好的溶解和分离能力预示了其在纤维素工业和制浆造纸领域必将发挥越来越重要的作用。目前,在实验室研究中离子液体能达到高的反应分离性能,已经在现代纤维素工业应用方面显示出较强的优势。但是,离子液体离真正工业化应用还有很长一段距离,这主要是因为离子液体黏度高,生产成本高,稳定性不足,循环和回收较困难,缺乏反应体系的传递规律。关于离子液体的研究,建议重点考虑以下 3方面:①应当系统研究离子液体对木材中纤维素、木素、半纤维素的作用机制,分析离子液体结构以及阴、阳离子的缔合作用对木材高分子结构破坏程度的关系,深入认识离子液体对其分离和溶解规律,从而间接地为制浆造纸工业注入新的活力。②在上述研究工作的基础上,根据离子液体的结构与性能的关系,开发出对纤维素、木素和半纤维素具有更强溶解性能的功能离子液体。这些功能离子液体自身应该具有良好的稳定性和可回收性,以适应工业化应用对溶剂稳定性和生产成本的考虑。③开发微波等其他有效技术以改善离子液体的溶解性能,以适应实际生产中复杂多变的溶解环境。

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Application of Ion ic L iquids in the Pulp and Paper and the Cellulose I ndustries

XU Yong-jian＊WANG Jiao
(School of Paper m aking Engineering,ShaanxiUniversity of Science and Technology,Shaanxi Province Key Lab of Paper making Technology and Specialty Paper,Xi'an,Shaanxi Province,710021)

A new type of environmentally friendly green solvents,namely ionic liquids( ILS)hasmany outstanding properties,making them promisingly employing in many fields.In this paper,the dissolution mechanisms of cellulose in ionic liquidswere discussed.Firstly,itwas necessary to clarify the relationships between cellulose solubility and ionic liquids structures,cellulose dissolution rate and dissolving conditions,and the dissolving effects on the cellulose.The methods to improve the dissolution rate based on the selection of ionic liquids and the deter mination of reaction conditionswere recommended.Then,advantages of making fiber derivative materials,such as magnetic material,absorbent,biofilm using ionic liquids as solvent were expounded,and the application of ionic liquids in waste water treatment,deinking,pulping process of pulp and papermaking field was prospected.Finally,the industrialization obstacles and research direction of ionic liquids were provided.

ionic liquids;cellulose dissolution;pulp and papermaking

TS7

A

0254-508X(2011)06-0058-06

徐永建先生,教授;主要研究方向:植物纤维资源高值化利用,低污染制浆技术。

(＊E-mail:xuyongjian@sust.edu.cn)

2011-01-24(修改稿)

本课题由陕西省农副产品加工技术研究院项目“农作物秸秆纤维化的研究”(项目编号:NCY-080201)和陕西科技大学博士科研启动基金项目 (项目编号:BJ08-03)资助。

(责任编辑:赵旸宇)