运用“价键”知识解几类有机试题

2012-04-29 00:44张双洲
考试周刊 2012年13期
关键词:成键共价键共用

张双洲

我常年工作在高中化学教学第一线,在教学的过程中发现,有几类有机题型若结合有机物分子中价键知识解答,往往会收到意想不到的效果。现将“价键”知识归纳和小结如下,通过解答几个有机试题,总结归纳解答此类题型的规律,以供读者参考。

一、“价键”知识归纳小结

1.有机物分子中价键规律:在有机分子中C原子的价数为4,每个C形成4个共价键;N原子价数为3,每个N形成3个共价键;O原子的价数为2,每个O原子形成2个共价键;H和X(卤原子)原子的价数为1,每个原子形成1个共价键。

2.每个C原子最多可结合4个H原子;每个N原子最多结合3个H原子;每个O原子最多结合2个H原子;当除H原子外的其他原子间都以单键结合时,形成的化合物中H原子数最多;当C原子个数为n时,H原子的个数的最大值为2n+2个。在此基础之上,如果在分子结构中多1个C=C键,或多一个环状结构时,分子组成中都要减少2个H原子,而增加一个C≡C键就要减少4个H原子。

3.每个原子的价数就是这个原子的成键电子数,每两个电子形成一对共用电子对(即一个共价键),因此由这些原子形成的分子中共价键数(共用电子对总数)=各原子价键总数之和/2。

①对于CH,价键总数即共用电子对总数=(4x+y)/2,碳原子间形成的价键总数=(4x+y)/2-y=(4x-y)/2。若只含C=C,双键数=(2x+2-y)/2;若只含C≡C,三键数=(2x+2-y)/4,其余类推。

②对于CHO,价键总数即共用电子对总数=(4x+y+2z)/2,非H原子间形成的价键总数=(4x+y+2z)/2-y=(4x-y+2z)/2。

4.由3知:①烷烃CH分子中,价键总数为[4n+(2n+2)]/2=3n+1,当然,也可用数列知识求解,a=4,d=3,则a=a+(n-1)d=4+(n-1)×3=3n+1。碳碳间形成的价键总数为(3n+1)-(2n+2)=n-1。

②烯烃CH分子中,价键总数为(4n+2n)/2=3n,也可由每形成一个C=C就减少1个价键知烯烃的价键总数为(3n+1)-1=3n。而碳碳间形成的价键总数为n。

③同理,炔烃CH分子中,价键总数为3n-1,碳碳间形成的价键总数为n+1;苯及其同系物CH分子中,价键总数为3n-3,碳碳间形成的价键总数为n+3。

二、“价键”知识应用举例

题型一:求有机物分子量或分子式

例1.将苯分子中的一个C换成一个N,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为()。

A.78B.79C.80D.81

解析:从苯上换下一个C原子,相对分子质量减小12;换成一个N原子,相对分子质量增加14。但容易忽视的一点是C在分子中形成四条键,而N在分子中形成三条键,从而换上N原子后少结合了一个H原子,故选B而不是C。

例2.某化合物含C、H、N三种元素,已知其分子内的4个N原子排列成内空的四面体结构,且每2个N原子间都有1个C原子,分子中无C—C、C=C和C≡C。则此化合物的化学式是()。

A.CHNB.CHNC.CHND.CHN

解析:由于N原子构成了内空的四面体,因此该化合物分子中含有4个N原子。每2个N原子间有1个C原子,相当于在四面体的每个棱上有1个C原子,即共有6个C原子。再考虑到C的四个共价键,每个C原子还应有2个H原子,故化合物的化学式为CHN,选D答案。

例3.下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()。

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为CHO

解析:中学化学课本中有许多分子的结构模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想象能力,又需要有关分子结构的基础知识,这种命题可以测试考生的空间思维能力。

先观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果,黑球可能是C原子、斜线球是O原子、小白球是H原子,其结构简式为HOCHCHCOOH,答案为C。

题型二:求有机物分子的同分异构体

例4.在CHN中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体的数目为()。

A.1B.2C.3D.4

解析:根据价键规律,CHN存在以下几种异构体:CHCHCHNH、CHCHNHCH、N(CH)、(CH)CHNH,共有4种,故选D。

题型三:求有机物分子中的双键(或三键)数

例5.从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子式为CHO,该有机物含有的碳碳双键最多有()。

A.5个B.6个C.7个D.8个

解析:根据价键规律知,22个C最多结合H原子个数为22×2+2=46,故双键最多有(46-32)/2=7个(O原子的存在无影响),而该脂肪酸分子中只有一个羧基,其中有一个碳氧双键,故碳碳双键最多有6个,故选B。

题型四:求有机物分子中价键总数或碳碳键数

例6.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃等的通式转化成键数的通式,给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。设键数为I,则烷烃中碳原子数跟键数关系的通式为CI,烯烃(视双键为两条单键)、环烷烃中碳原子数跟键数关系的通式为CI,则苯的同系物中碳数跟键数关系的通式为()。

A.CIB.CIC.CID.CI

解析:一个苯环相当于含三个双键和一个环状结构,或由小结4知:苯的同系物中碳原子数跟键数关系的通式为CI,选C。

例7.在烃分子结构中,若每减少2个氢原子,则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列问题:(1)分子结构为CH烃分子中碳碳间共用电子对数为 。(2)分子结构为CH烃分子中碳碳间共用电子对数为。(3)C可以看做是烃减氢后的产物,若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160,则符合条件的碳单质的分子式为 ;符合条件的单烯烃的分子为 。

解析:(1)烷烃通式为CH,碳碳间共用电子对数=(4n+2n+2)/2-(2n+2)=n-1。

(2)解答过程同(1),答案为n+3。

(3)Cx可以看成是CH,160=(4x-0)/2,x=80。符合该条件的碳单质的分子式为C,若为单烯烃CH,碳碳间共价键数为=(4m-2m)/2=160,m=160。符合该条件的单烯烃为CH,或直接利用小结4的结论快速求解。

题型五:求有机物分子中原子(团)数及相互关系

例8.某有机物分子中含n个—CH—,m个—CH—,a个—CH,其余为羟基,则羟基个数为。

解析:设羟基个数为x,题中C原子个数为n+m+a,由于所有原子均以单键结合,而1个羟基中O原子数与H原子数相等,显然羟基个数x等于(n+m+a)个C原子形成的烷烃中的所有H原子数减去已知的H原子数。

(n+m+a)个C原子形成的烷烃中的所有H原子数=2(n+m+a)+2

已知的H原子数=2n+m+3a,故x=[2(n+m+a)+2]-(2n+m+3a)=m+2-a

例9.(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H原子的数目最多是个,试写出其中一例的结构简式 。

(2)若某共价化合物只含C、H、N三种元素,且以n(C)、n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于 。

(3)若某共价化合物同时含C、H、O、N四种元素,且以n(C)、n(N)、n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于 。

(4)由2个O原子、1个N原子、11个H原子和若干个C原子组成的某有机物,其C原子个数至少为 个。

解析:(1)C、O、N相互之间未成键时,2个C原子最多可结合8个H原子,1个O原子最多可结合2个H原子,1个氮原子最多可结合3个H原子。C、O、N相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,则它们之间必须以单键结合,且单键数为(2+1+1-1)=3,则H原子数目最多=8+2+3-3×2=7,其中一例的结构简式为:HO—CH—CH—NH。

(2)C、N相互之间未成键时,n(C)个C原子最多可结合4n(C)个H原子,n(N)个N原子最多可结合3n(N)个H原子,C、N相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,则它们之间必须以单键结合,且单键数为n(C)+n(N)-1,则H原子数目最多=4n(C)+3n(N)-[n(C)+n(N)-1]×2=2n(C)+n(N)+2。

(3)C、N、O相互之间未成键时,n(C)个C原子最多可结合4n(C)个H原子,n(N)个N原子最多可结合3n(N)个H原子,n(O)个O原子最多可结合2n(O)个H原子,C、N、O相互之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,则它们之间必须以单键结合,且单键数为n(C)+n(N)+n(O)-1,则H原子数目最多为:4n(C)+3n(N)+2n(O)-[n(C)+n(N)+n(O)-1]×2=2n(C)+n(N)+2。

(4)由第(2)、(3)问的结论知与O原子个数无关,且由11=2n(C)+1+2知n(C)=4,故答案为4。当然,此题也可先解出(3)小题,把相关数据代入即可解出其他几问,这样解更快捷。

利用“价键”知识解有机试题要求对“价键”规律非常熟悉,要想做到灵活运用,快速解题,就要在平时学习过程中注意勤思考、善总结、多积累,深刻理解“价键”规律,注意解题技巧,从而达到理想的解题效果。

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