离子液体在燃料油脱硫中的研究进展

赵 途，曹泽众，孙涛略，田 月，王建英，2，胡永琪，2

（1.河北科技大学化学与制药工程学院，河北石家庄050018；2.河北省药物化工工程技术研究中心）

离子液体在燃料油脱硫中的研究进展

赵 途1，曹泽众1，孙涛略1，田 月1，王建英1，2，胡永琪1，2

（1.河北科技大学化学与制药工程学院，河北石家庄050018；2.河北省药物化工工程技术研究中心）

在简单对比了催化加氢和非催化加氢技术在燃料油脱硫方面应用的基础上，分析了非催化加氢技术的研究状况，论述了几种离子液体在直接萃取、氧化脱硫和烷基化脱硫等非催化加氢中的研究进展，并对几种离子液体的脱硫效果做了一定量的汇总。针对氧化脱硫过程中双氧水消耗量多、成本高等问题，对功能化离子液体在氧气氧化脱硫过程中的应用做了介绍，并对其今后的研究方向和内容做了展望。

离子液体；非催化加氢；脱硫；功能化

随着社会的不断发展，人们对柴油、汽油等燃料油产品的用量不断增加，而这些燃料油产品中的含硫化合物会在使用过程中转化为硫氧化合物并对环境产生不良影响，所以在使用之前亟须将产品中的含硫化合物脱除。目前，应用较多的脱硫方法是催化加氢技术和非催化加氢技术［1］。催化加氢技术是一种应用较早的传统脱硫方法，该工艺虽然能在一定程度上达到较好的脱硫效果，但由于操作压力高、氢气消耗量大，使得生产成本较高，而且深度脱硫会使油品中的烯烃饱和，造成辛烷值下降，所以以萃取脱硫、氧化脱硫和烷基化脱硫等为代表的非催化加氢脱硫技术成为了人们研究的热点。但非催化加氢技术也受溶剂溶解性能等限制，使得脱硫效果不佳，而且大部分有机溶剂易挥发，容易造成不必要的污染。离子液体由于具有蒸汽压低、热稳定性好、极性大能溶解多种物质等特点，在燃料油脱硫过程中可以一定程度地改善脱硫效果，因此离子液体在燃料油脱硫中的应用越来越广泛。另一方面，利用离子液体的可设计性可以合成出多功能的离子液体，该类离子液体用于氧化脱硫能够改善脱硫效果并降低操作成本，因此开展离子液体在燃料油脱硫方面的研究具有十分重要的意义。

1 离子液体在非氧化加氢脱硫技术中的应用

非氧化加氢脱硫技术由于不使用氢气，且操作条件温和，故而使生产成本和生产流程都得以改善，是近几年燃料油脱硫技术研究较多的一种技术。但由于这些非氧化加氢技术中，所用有机溶剂本身的挥发或是溶解效果不好，会使得操作过程趋于复杂，难以达到理想的脱硫效果。离子液体的使用可以在一定程度上解决传统非催化加氢脱硫过程中的一系列问题，被广泛应用于此领域的各个方面。

1.1 直接萃取脱硫

萃取脱硫是一种操作简单的物理过程，利用含硫化合物在燃料油和离子液体中的分配系数不同可将含硫化合物萃取到离子液体中，而且所用的离子液体一般都不溶于燃料油，不会对油品造成污染，因此利用离子液体进行萃取脱硫具有较好的应用前景。一般情况下，能够用于直接萃取脱硫的都能与噻吩等含硫化合物的芳香环形成π-π络合作用的咪唑类离子液体。胡松青等［2］合成了2种咪唑类的离子液体，即［BMIM］PF6和［BMIM］BF4，通过研究发现这2种离子液体可将实际柴油的硫化物质量分数由原来的5.43%分别降至2.91%和4.1%，说明该类离子液体具有较好的萃取脱硫效果，其中疏水性的［BMIM］PF6比亲水性的离子液体［BMIM］BF4脱硫效果更优。冯婕等［3］合成了3种磷酸酯类离子液体，研究发现1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐（［EMim］DEP）和1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯盐（［BMim］DBP）对模油中的含硫化合物的脱除效果最优，萃取5次之后这2种离子液体对模拟油中的苯并噻吩、3-甲基噻吩和二苯并噻吩脱除率均可达到94.4%、99.5%、98.3%以上，而1，3-二甲基咪唑磷酸二甲酯盐（［MMim］DMP）的效果最差，5次萃取之后对模拟油中3种含硫化合物的脱除率为86.1%、44.6%和35.7%。Huang Chongpin等［4］自行合成了一种阴离子为金属氯化物Cu2Cl3的离子液体（［BMIM］［Cu2Cl3］），在较为适宜的条件下，该离子液体在含硫量（质量分数，下同）为9.5×10-4的模拟汽油中，单程脱硫率可达到23%。在含硫量为1.96× 10-4的实际汽油体系中单程脱硫率可以达到37.4%。张傑等［5］也研究了［BMIM］［Cu2Cl3］离子液体的萃取性能，经研究发现该离子液体经过6步萃取之后，对模拟器油和商业汽油的脱硫率可以达到95%左右，而且可以用四氯化碳进行反萃取再生。

虽然咪唑类的离子液体具有很好的脱硫效果，但也存在成本高、合成复杂等缺点，因此廉价的季铵盐类离子液体也逐渐成为了人们研究的热点。田景芝等［6］合成了一种铵盐类离子液体［ZnCl2· 3（NH2）2CO］，该离子液体在E-97汽油中经6次萃取之后，脱硫率可以达到97.14%。姚文生等［7］合成了一种1.2Bu4NBr·SnCl2的离子液体，在模拟汽油和FCC汽油中苯并噻吩的脱除率分别为 95.6%和89.1%。此外，研究影响离子液体脱硫效果的因素，对合成离子液体具有一定的指导意义。于游等［4］合成了1-烯丙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（［AMIM］BF4）、1-乙酸乙酯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（［EAMIM］BF4）、1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐（［BMIM］CH3COO）和1-丁基-3-甲基咪唑氯乙酸盐（［BMIM］ClCH2COO）等4种咪唑类的离子液体，通过实验发现后2种离子液体的脱硫效果相当，证明了阴离子中的氯原子不会对脱硫效果造成太大的影响，而前2种的脱硫效果相近，证明了当离子液体含有相同的阴离子时，咪唑环上的丙烯基或乙酸乙酯基具有相近的作用。颜文超等［8］合成了阳离子碳数不同的烷基咪唑氯酸盐离子液体，研究发现随着碳数的增加，萃取脱硫效果也愈加明显，其中碳数为 7的［C7mim］ClO3效果最优，其脱硫率可达82.15%。

综上所述，咪唑和吡啶类的离子液体在直接萃取脱硫方面应用较为广泛，而季铵盐离子液体具有脱硫效果好、生产成本低等优势，是直接萃取脱硫日后的研究方向。表1为各类离子液体直接萃取脱硫的效果。

表1 各类离子液体直接萃取脱硫的效果

1.2 氧化脱硫技术

虽然离子液体直接萃取脱硫操作简单，但直接萃取脱硫的单程脱硫效果并不十分显著，而且脱硫率不高。研究发现，噻吩等含硫化合物很容易被H2O2等氧化剂氧化生成飒或亚飒，从而使这些含硫化合物的极性增强，再用离子液体将其萃取，能达到较好的脱硫效果。目前，这一研究主要应用于萃取氧化和催化氧化脱硫两个方面。

1.2.1 萃取氧化脱硫

萃取氧化脱硫主要是利用离子液体较强的溶解性，将噻吩等含硫化合物萃取到有机相中，随后与H2O2等氧化剂反应，进而以更稳定的形式存在于离子液体中，而随着被氧化的含硫化合物在离子液体中含量的不断减少，打破了原有二相之间的平衡，可以在一定程度上促进未氧化的含硫化合物继续转化，进而增强脱硫效果。

酸性离子液体溶解性较好，在萃取氧化脱硫中应用较为普遍。张航等［13］合成了一种硼酸盐离子液体［BMIM］［BF4］。研究发现，该离子液体在氧化后模拟油中的一次脱硫率可达85%以上，与直接萃取脱硫相比提高了46.48%。韩兴华等［14］又对该离子液体的实验条件做了调整，发现该离子液体在氧化后模拟油中的一次脱硫率可达93.3%。张存等［15］合成了N-羧甲基吡啶硫酸氢盐（［CH2COOHPy］HSO4）离子液体，该离子液体在以H2O2为氧化剂的体系中，其脱硫率可达99%以上。肖晶等［16］合成了支链烷基上分别带有不同碳原子数的咪唑硫酸氢盐离子液体［Cnmim］HSO4。研究发现，［C3mim］HSO4的脱硫效果最好，在较为适宜的条件下，其对二苯并噻吩等含硫物质的脱除率可达99%以上。通过比较还发现，随着碳链长度的增加，该类离子液体的黏度增大，流动性降低，使得脱硫效果也随之下降。D.S.Zhao等［17］合成了具有同样功效的酸性离子液体［Hnmp］BF4。研究发现，在含有二苯并噻吩的模拟汽油中，该离子液体的脱硫率可以接近100%。

虽然酸性离子液体在燃料油萃取氧化脱硫方面具有较好的效果，但是由于噻吩分子中硫原子的电子云密度比二苯并噻吩小，所以对二苯并噻吩萃取氧化效果较好，而对噻吩等含硫化合物的效果却并不十分显著。为了解决这一问题，张薇等［18］合成出了咪唑类离子液体［BMIM］HSO4，该离子液体酸性显著。研究发现，［BMIM］HSO4在模拟油品中噻吩的最佳脱除率接近100%，并确定了最佳的萃取反应条件：萃取温度为70℃，萃取时间为30 min。

综上所述，萃取氧化过程使得燃料油中大部分的含硫化合物能转化成极性较大的物质而稳定存在于离子液体中，对比直接萃取这一过程来说，其脱硫效果大大增强。表2为对几种常见离子液体的萃取氧化脱硫效果。

表2 各类离子液体直接萃取脱硫效果

1.2.2 催化氧化脱硫

催化氧化脱硫主要是利用离子液体中本身具有的萃取和催化作用，可以加强氧化剂与含硫化合物之间的相互作用，从而使脱硫效率大大提升，是一种较为理想的氧化脱硫方式。

目前，应用于催化氧化脱硫工艺中的离子液体多为酸性离子液体，因为离子液体本身的溶解能力，且一些酸根对氧化过程具有催化作用。其中含钼的多金属氧酸盐离子液体较为常见，此类离子液体的结构中一般都含有季铵阳离子，在氧化过程中这些季铵阳离子上的可以和噻吩形成π-π络合作用，将油品中的噻吩等含硫化合物萃取到离子液体中，而其阴离子则可以结合H2O2等氧化剂放出的氧离子，再催化二者发生反应，达到较为理想的脱硫效果。李蕊等［23］合成了3种基于Mo6O26为阴离子的四烷基铵钼多金属氧酸盐离子液体［NR4］Mo8O26作为催化剂，并以［C6MIM］BF4作为萃取剂，通过空白实验研究发现，该体系在较为适宜的条件下脱硫率可达95.7%。王浩杰等［24］合成了一种磷钼多酸离子液体［HMIM］3PMo12O40。以此为催化剂，并以［Bmim］［PF6］为萃取剂，研究发现该离子液体在60℃、H2O2和含硫化合物的物质的量比为4时，催化萃取效果最优，可以达到91.6%。W.Zhang等［25］合成了一种咪唑类的酸性离子液体［BMIM］HSO4。研究发现，该离子液体在较为适宜的条件下脱硫效果可达100%。黎俊波等［26］在［BMIM］HSO4的咪唑环上引入乙基、丁基和辛基以改变离子液体阳离子的链长。结果发现，随着碳数的增加，极性增加而黏度降低，因此脱硫效果随之增加。

除了上述的酸性离子液体外，一些其他金属的多酸离子液体也可以起到萃取和催化的作用。朱文帅等［27］合成了一种 D，L-丙氨酸配位的离子液体WO（O2）2·2C3H7NO2·H2O。研究发现，加入该催化剂之后，可使H2O2和离子液体混合体系的催化氧化效果大大提升，脱硫率由原来的31.5%提升至98%以上。

综上所述，催化氧化脱硫技术由于所使用的离子液体具有催化效果，且溶解性能良好，使得脱硫效果进一步增强，在氧化脱硫工艺中占有重要地位。表3为对几种常见离子液体的催化氧化脱硫效果。

表3 各类离子液体催化氧化脱硫效果

1.3 烷基化脱硫的研究

烷基化脱硫是将燃料油中的部分烷烃和噻吩等含硫物发生烷基化生成沸点较高的烷基噻吩，再利用组分中各物质的沸点差来实现分离的一种方法。该方法具有投资少、脱硫率高等特点，是生产超低硫汽油的一种重要方法；但该方法在使用过程中一般用无机酸作为反应的催化剂，而无机酸会对装置造成腐蚀，且难以与产物分离。离子液体由于酸碱度适中、分离容易、溶解度好等特点，所以可广泛用作烷基化脱硫的催化剂和溶剂。

黄蔚霞等［30］合成了具有不同含碳支链的叔胺离子液体，并将其作为烷基化脱硫的催化剂用于FCC汽油脱硫过程中。研究发现，该离子液体在较为适宜的条件下对噻吩等含硫化合物的脱硫率可达80%以上。刘植昌等［31］以胺盐离子液体（C2H5）3NHCl和AlCl3为催化剂，结果表明该新型催化剂可使FCC汽油中噻吩等硫化合物的脱除率达到80%以上。曾丹林等［32］用盐酸三乙胺和无水 AlCl3合成出了Et3NHCl离子液体。结果发现，随着合成的离子液体中AlCl3所占的物质的量越高，所得的离子液体的酸性越强。而在烷基化脱硫的反应初期，随着酸性的不断增强脱硫效果也越来越好，当Et3NHCl与AlCl3的物质的量比为1∶2时，脱硫效果最好。通过进一步的研究，得到Et3NHCl/2AlCl3离子液体的最佳脱硫条件：剂油物质的量比为1∶40、40℃下反应40 min，此时最终的脱硫率可达81%。

烷基化脱硫是非催化加氢脱硫的又一重要应用，该过程操作简单，设备投资小，对于噻吩含量较高的FCC汽油具有良好的脱除效果。综合来看，离子液体凭借其溶解性好、蒸汽压低和具有一定的催化作用等特点，在燃料油脱硫中得到广泛应用，解决了非催化加氢技术中面临的诸多问题，具有很好的发展前景。

2 功能化离子液体在氧气氧化脱硫中的应用

氧化脱硫是非催化加氢的重要应用，而在大多数的氧化脱硫过程中，绝大部分是以H2O2为氧化剂来进行的，虽然能在一定程度上取得较好的脱硫效果，但H2O2的消耗量也很大，无形之中加大了生产成本，所以以氧气、甲酸等廉价的氧化剂为原料氧化燃料油中的含硫化合物成为了众多学者的研究重点。对于氧气氧化脱硫机理的研究很多，但由于该过程是一个较为复杂的链式过程，还有待于进一步研究。从宏观上，一般认为是氧气在反应过程中生成了过氧化物，主要是这些过氧化物对硫化物产生作用。时雪［33］在以水为溶剂、无催化剂的体系里发现，在较为适宜的条件下用氧气氧化可以使噻吩的脱除率达到90.4%，但该氧化过程缓慢，需要在120℃下反应3 h才能达到理想的脱硫效果，操作时间较长。宋鹏俊等［34］在有催化剂的条件下，采用氧气对柴油进行氧化，用N-甲基吡咯烷酮（NMP）对氧化后的组分进行萃取，单次脱硫率可达88.7%，三级萃取后脱硫率可以提高9.1%，脱硫效果较为理想，但这种方法需在0.6 MPa的条件下进行，操作繁琐。由于离子液体具有可设计性，将具有不同性质的基团引入离子液体之中，不但能提高脱硫效果，而且能简化操作过程，在一定程度上解决了氧气氧化脱硫中时间长、效率低等问题，使得功能化离子液体在氧气氧化脱硫中的应用成为了众多研究者关注的对象。侯付国［35］将具有催化氧化功能的磷钨酸根结构单元嫁接到离子液体中合成出了一系列的咪唑基磷钨酸离子液体（［BMIM］3PW12O40），并将其用于氧气氧化脱硫。研究发现，该类离子液体的聚合度n=457时，分子内的空间位阻小，对模拟油的溶解度较高，催化效果最优，随后又比较了碳链为C4、C8和C12这3种离子液体，其中碳链为C8的［BMIM］4（VO）（PW12O40）2催化效果最优，在100℃下反应90 min，可使脱硫率达到96.85%。于凤丽等［36］在此基础上将具有温控功能的聚醚链和具有催化氧化功能的磷钨酸跟结构单元嫁接到离子液体中，合成出了多种十八胺类的离子液体，该类离子液体离子液体除了具有很好的脱硫效果以外，还可以在甲苯/正十二烷混合溶剂中实现良好的温控。研究发现，该类离子液体中聚合度n= 146、碳链为C8的十八胺离子液体氧化效果最明显，并且在100℃具有良好的均相催化效果，脱硫率可以接近100%，而且该离子液体在体积比为1∶1的甲苯和正十二烷体系中，具有“高温均相，低温分相”的特性，实现了反应分离一体化，而且循环使用11次以后，脱硫效果仍在95%以上。

综上所述，氧气氧化脱硫是一种较为理想的脱硫方式，而利用功能化离子液体的可设计性，可使以氧气为氧化剂进行脱硫这一过程在一定程度上得以简化，从而降低生产成本，是氧化脱硫未来发展的一个方向。

3 结论及展望

离子液体凭借其较好的溶解性及催化效果在直接萃取、氧化脱硫和烷基化脱硫等方面均具有重要的应用，而氧化脱硫凭借其脱硫效果好、生产成本低等特点在非催化加氢脱硫技术中占有重要的地位，只是在该技术的应用过程中一般选用H2O2为氧化剂，增大了生产成本。而利用离子液体的可设计性，合成出具有较强催化效果的功能化离子液体，使得用氧气代替H2O2氧化脱硫成为了可能，从而大大降低生产成本，为以氧气为氧化剂进行脱硫的工业路线指明了方向。因此，加强功能化离子液体在氧气氧化脱硫方面的研究具有一定的现实意义和可行性。

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联系方式：937788607@qq.com

Research progress in desulfurization of fuel oil by ionic liquids

Zhao Tu1，Cao Zezhong1，Sun Taolue1，Tian Yue1，Wang Jianying1，2，Hu Yongqi1，2
（1.College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering，Hebei University of Science and Technology，Shijiazhuang 050018，China；2.Hebei Pharmaceutical Chemical Engineering Technology Research Center）

Based on a simple comparison of the applications of non-catalytic hydrogenation and catalytic hydrogenation technology in fuel oil desulfurization，the research status of non-catalytic hydrogenation technology was reviewed.Then the research progress in applications of several ionic liquids in non-catalytic hydrogenation desulfurizations，such as direct extraction，oxidative desulfurization，and alkylation desulfurization，was discussed.A certain amount of summary for the desulfurization effect of such ionic liquids was made.Then，for the problems of more H2O2′s consumption and high cost etc.，the application of the functionalized ionic liquids in oxygen oxidative desulfurization process was introduced.The research direction and contents in future were also prospected.

ionic liquid；non-catalytic hydrogenation；desulfurization；functionalization

TQ113.264.1

A

1006-4990（2017）02-0005-05

2016-08-19

赵途（1989— ），男，硕士，主要从事离子液体的合成及应用，已公开发表文章3篇。

胡永琪