炸制过程中棕榈油和高油酸菜籽油氧化程度对鱼饼中AGEs生成的影响

杨书会 胡本伦 贾才华 刘茹 荣建华

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.03.001

引文格式：楊书会，胡本伦，贾才华，等.炸制过程中棕榈油和高油酸菜籽油氧化程度对鱼饼中AGEs生成的影响[J].中国调味品，2024，49（3）：1-7.

YANG S H， HU B L， JIA C H， et al. Effect of oxidation degree of palm oil and high-oleic rapeseed oil on generation of AGEs in fish cake during frying[J].China Condiment，2024，49（3）：1-7.

摘要：以冷冻鱼糜为原料制作鱼饼，用棕榈油和高油酸菜籽油对鱼饼进行炸制，在炸制鱼饼的过程中，鱼饼的理化性质会发生一系列的变化。该实验的目的是探究在炸制过程中鱼饼中晚期糖基化终末产物（advanced glycation end products，AGEs）的生成与鱼饼的理化指标以及油脂氧化程度之间的关系。研究发现，两种油炸制鱼饼后，红度值和黄度值均升高，并且两种油炸制的鱼饼的水分含量都是外层低于内层，而脂肪含量都是外层高于内层，鱼饼的丙二醛含量都是外层高于内层。两种油炸制的鱼饼中荧光和非荧光AGEs含量在炸制的第9 h较高，且棕榈油>高油酸菜籽油，表明炸制鱼饼中AGEs含量并不随油脂不饱和度的增加而增加。

关键词：晚期糖基化终末产物；油脂氧化；鱼饼

中图分类号：TS254.4      文献标志码：A      文章编号：1000-9973（2024）03-0001-07

Effect of Oxidation Degree of Palm Oil and High-Oleic Rapeseed Oil on Generation of AGEs in Fish Cake During Frying

YANG Shu-hui， HU Ben-lun， JIA Cai-hua， LIU Ru， RONG Jian-hua*

（China Engineering Research Center of Green Development for Conventional Aquatic Biological

Industry in the Yangtze River Economic Belt， Ministry of Education， National R & D Branch

Center for Conventional Fresh Water Fish Processing （Wuhan）， College of Food Science

and Technology， Huazhong Agricultural University， Wuhan 430070， China）

Abstract： Fish cake is prepared with frozen surimi as the raw material， and it is fried with palm oil and high-oleic rapeseed oil. In the frying process of fish cake， the physicochemical properties of fish cake will undergo a series of changes. The aim of this experiment is to explore the relationship between the generation of advanced glycation end products （AGEs） in fish cake in the frying process and the physicochemical indexes as well as the oxidation degree of oils of fish cake. Through this study， it is found that after frying with the two types of oils， the red and yellow values of the fish cake both increase， the moisture content of the outer layer of fish cake is both lower than that of the inner layer， the fat content of the outer layer is both higher than that of the inner layer， and the malondialdehyde content of the outer layer of the fish cake is both higher than that of the inner layer. The content of fluorescent and non-fluorescent AGEs in fried fish cake with the two types of oils is higher at the 9th h of frying， and palm oil>high-oleic rapeseed oil， indicating that the content of AGEs in fried fish cake does not increase with the increase of oil unsaturation degree.

Key words： advanced glycation end products; oil oxidation; fish cake

收稿日期：2023-08-03

基金项目：国家重点研发计划项目（2018YFD0901005）

作者简介：杨书会（2001—），女，硕士研究生，研究方向：水产品加工与贮藏。

*通信作者：荣建华（1972—），女，副教授，博士，研究方向：水产品加工与贮藏。

油炸作为一种常见的烹饪方式，历史悠久，通过将食品浸泡在食用油中，经过热量和质量传递，食品的口感、品质、色泽等均有明显的提升[1]。但是在高温条件下煎炸，煎炸油会发生一系列物理及化学上的变化[2]，如水解、聚合、异构化、氧化等反应，使煎炸油的黏度增加、颜色变深、产生泡沫，还会降低油的烟点[3]。煎炸油中出现的不良反应在影响煎炸油的食用性能及营养价值的同时，还会降低油炸食品的食用安全性。

鱼饼是以鲢鱼鱼糜为原料，经过擂溃、凝胶化后制成的调理制品，具有高蛋白、低脂肪等特点[4]。炸制是鱼饼传统的熟化方式之一，鱼糜制品经炸制后，其腥味减弱，口感独特。但在炸制过程中，脂质与蛋白质的降解同时发生，产生大量的醛类物质，如丙酮醛（methyl-glyoxal，MGO）、乙二醛（glyoxal，GO）等，这些醛类物质会进一步与蛋白质中的赖氨酸与精氨酸残基反应，产生晚期糖基化终末产物（AGEs）。对于不同的油脂，高温炸制时其产生的氧化产物醛类不同[5]，这也可能会影响鱼饼中AGEs的生成。

本实验探究了不同种类的煎炸油及油脂氧化程度对炸制鱼饼的色泽、水分含量、脂肪含量、丙二醛含量、荧光AGEs含量及非荧光AGEs含量的影响，为炸制鱼饼工业化生产过程中AGEs的有效控制提供了数据支撑和理论参考。

1  材料与方法

1.1  材料和试剂

冷冻鱼糜：洪湖市井力水产食品股份有限公司；棕榈油：天津聚龙嘉华投资集团有限公司；高油酸菜籽油：中粮集团有限公司；食盐、肠衣等：购于中百超市。

石油醚、三氯乙酸、硫代巴比妥酸、正己烷、乙腈、硼酸、硼氢化钠、浓盐酸、氨水（均为AR）：国药集团化学试剂有限公司；CML、CEL、MG-H1（均为优级纯）：多伦多研究化学公司；甲醇（AR）：美国Thermo Fisher Scientific公司。

1.2  仪器与设备

K600（3025）食品调理机  德国博朗电器公司；DF-6L电炸炉  广东杰冠厨房设备制造有限公司；HH-6数显恒温水浴锅  常州国华电器有限公司；BS2102电子分析天平  德国Sartorius公司；Model F罗维朋目视比色计  英国Lovibond公司；SE-206索氏抽提仪  济南阿尔瓦仪器有限公司；FD-2A-100冷冻干燥机  北京博医康实验仪器有限公司；UV-1750紫外可见分光光度计  日本岛津公司；Dionex固相萃取仪  美国Thermo Fisher Scientific公司；LB-K200氮气吹扫仪  上海智鳶机电设备有限公司；F-4600荧光分光光度计  日本日立公司；Saituran 2200气相色谱-质谱联用仪  美国Varian公司。

1.3  方法

1.3.1  样品的制备

冷冻鱼糜于4 ℃解冻后，加入冰水和食盐，在1 500 r/min转速下盐斩2 min，随后将鱼糜装入真空袋中抽真空排出空气，之后将鱼糜灌入直径为35 mm的肠衣中，在40 ℃温度下蒸煮1 h使其成型，冷却后将其切成厚度为1 cm的鱼饼，用手术刀将鱼饼的表层和内层分离，置于－80 ℃冰箱中保存待测。

1.3.2  炸制实验设计

向油炸锅中倒入5.7 L煎炸油，使油温达到（180±5） ℃并保持，每隔3 h对一批鱼饼进行4 min的炸制，炸制过程中对鱼饼进行翻面，保证其受热均匀。每天炸制时间为12 h，炸制过程中控制锅中的料液比为1∶30（质量与体积比），随后将样品放入－80 ℃的冰箱中保存。

1.3.3  色泽的测定

煎炸油色泽的测定按照GB/T 22460—2008《动植物油脂 罗维朋色泽的测定》中的方法。

将煎炸油样品倒入玻璃比色皿（光程25.4 mm）中，将装有油样的玻璃比色皿放在罗维朋比色计的照明室内，使其靠近观察筒，关闭照明室的盖子，用色片支架测定样品的色度值，开始时将黄色片与红色片的罗维朋比值设为10∶1，然后进行校正，必要时可以使用最小值的蓝色片或中性色片（蓝色片和中性色片不能同时使用），直至得到精确的颜色匹配。使用过程中，蓝色值不应超过9.0，中性色值不应超过3.0。

1.3.4  水分和脂肪含量的测定

水分含量的测定参照GB 5009.3—2016《食品安全国家标准 食品中水分的测定》中的方法，将样品置于105 ℃烘箱内干燥，取出后放在干燥器中冷却，重复操作至恒重，记录干燥前后质量的差值进行计算；脂肪含量的测定按照GB 5009.6—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪的测定》中的索氏抽提法，对经烘箱干燥后的鱼饼进行测定。

1.3.5  丙二醛含量的测定

按照GB 5009.181—2016《食品安全国家标准 食品中丙二醛的测定》中的方法并稍作修改。准确称量2～5 g样品（精确到0.01 g）置于100 mL锥形瓶中，然后加50 mL三氯乙酸混合液，摇匀，密封。在50 ℃条件下振摇30 min，取出后冷却至室温，用双层定量滤纸过滤。移取续滤液5 mL到25 mL比色管中，移取三氯乙酸混合液5 mL置于比色管中作为空白样品，分别加入5 mL硫代巴比妥酸（TBA）水溶液，加塞，混匀，于90 ℃水浴反应30 min后取出，冷却至室温。在532 nm波长处，先用空白样品调零，然后测定样品的吸光度。

1.3.6  荧光AGEs含量的测定

参考江洋等[6]的方法并稍作修改。称取1 g切碎后的样品于烧杯中，加入10 mL磷酸盐缓冲液（50 mmol/L、pH 7.4），置于37 ℃水浴锅中水浴加热1 h，期间不断搅拌，水浴结束以4 000 r/min离心5 min，过滤，收集滤液，在发射波长425 nm、激发波长345 nm、狭缝宽度Ex/Em=5 nm/5 nm、响应时间0.5 s、电压700 V处使用荧光分光光度计测定荧光值。

1.3.7  非荧光AGEs含量的测定

参考Niquet-Léridon等[7]的方法并稍作修改。称取100 mg冻干样品，加入3 mL正己烷，在4 000 r/min下离心15 min，脱脂2次。向脱脂样品中加入2 mL硼酸盐缓冲液（0.2 mol/L、pH 9.2）和0.4 mL硼氢化钠溶液（2 mol/L，溶于0.1 mol/L NaOH溶液），在4 ℃条件下还原8 h，防止样品中羰基化合物进一步生成AGEs。将还原后的蛋白沉淀转移至比色管中，加入5 mL 6 mol/L的盐酸溶液，在110 ℃下酸解24 h。取1 mL盐酸水解液在60 ℃下烘干，加入3 mL超纯水复溶，过0.22 μm滤膜。将样品溶液过MCX固相萃取柱（萃取柱使用前用3 mL甲醇和3 mL含2％甲酸的水溶液依次活化和平衡），加入3 mL含2％甲酸的水溶液和3 mL甲醇依次除杂，真空抽干后用2 mL含5％氨水的甲醇溶液洗脱，收集洗脱液，用氮气吹干后复溶于1 mL超纯水中，于－80 ℃冰箱中保存待测。

UPLC条件：BEH Amide色谱柱（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）；流动相A：含有5 mmol/L乙酸铵和0.1％甲酸的水溶液；流动相B：乙腈；柱温：35 ℃；每次进样量为3 μL，流速为0.3 mL/min。梯度洗脱条件见表1。

质谱条件：采用电喷雾电离正离子模式；检测方式为多反应监测模式（MRM）；温度为350 ℃；干燥器流量为10 L/min；雾化器压力为20 psi；毛细管电压为4 kV；碎裂电压为135 V；MRM中CML、CEL、MG-H1的离子条件分别为205>84，219>84和229>70。

1.3.8  数据统计分析

采用Excel进行数据统计，Origin 2021作图，SAS 8.0进行显著性分析（P<0.05表示存在显著性差异）。

2  结果与分析

2.1  棕榈油和高油酸菜籽油色泽的变化

由图2可知煎炸油的色泽随着炸制时间延长的变化。在炸制过程中，两种煎炸油的红度值、黄度值均呈显著上升的趋势（P<0.05），与鱼饼炸制前相比，炸制后的棕榈油和高油酸菜籽油的红度值和黄度值显著增大，炸制鱼饼24 h内，高油酸菜籽油的色泽变化速率较慢，而棕榈油的色泽变化速率较快。油脂颜色的加深可能与油脂热氧化产生的聚合物含量增加有关[8]，鱼饼在炸制时发生的化学变化也会促使煎炸油颜色加深，當鱼饼加入到热油中，煎炸油与鱼饼之间进行传热、传质，在高温条件下，鱼饼中的蛋白质发生美拉德反应，产生的黑色素和一些呈色组分会进入煎炸油中，使油脂颜色变暗[9]。类似的现象在其他研究中也有所报道，如Udomkun 等[10]和Lin等[11]在炸制鸡肉时发现，鸡肉中还原糖和氨基酸发生美拉德反应，产生的黑色素溶解到煎炸油中，导致煎炸油颜色加深。宋丽娟等[12]在炸制薯片时发现，薯片中的淀粉会溶于煎炸油，使其颜色加深。

2.2  鱼饼水分和脂肪含量的变化

由表2和表3可知两种煎炸油炸制的鱼饼的水分和脂肪含量。在0～6 h内，随着炸制时间的延长，高油酸菜籽油炸制的鱼饼的水分含量呈下降的趋势，棕榈油炸制的鱼饼外层水分含量呈现降低的趋势。由高油酸菜籽油炸制的鱼饼12 h后外层水分含量较高且无显著性差异（P>0.05），所有炸制时间下鱼饼内层水分含量显著高于外层（P<0.05）。对于脂肪含量的变化，棕榈油炸制的鱼饼外层脂肪含量随着炸制时间的延长呈先升高后降低的趋势，高油酸菜籽油炸制的鱼饼外层脂肪含量无显著性差异（P>0.05）。所有炸制时间下鱼饼内层水分含量显著高于外层（P<0.05），而脂肪含量刚好相反。这是由于炸制过程中鱼饼表面温度迅速上升，水分气化，在鱼饼内层和外层压力差的驱动下，内部水分向外层迁移并气化，外层水分含量显著降低，鱼饼表面形成一层壳，壳会阻碍内部水分的进一步迁移，故内层水分含量显著高于外层。在炸制过程中鱼饼形成的外壳会阻碍油脂渗透进鱼饼内层，使内层脂肪含量低于外层[13-14]。鱼饼外层水分含量随着炸制时间的延长而降低，这可能与煎炸油中极性化合物含量的增加有关，单金卉等[15]研究认为，油脂中产生的极性成分使炸制食材表面界面张力减小，加快了水分的流失，炸制后期脂肪含量的降低可能是因为煎炸油的黏度随着炸制时间的延长而增大，使其难以渗入鱼饼中。

2.3  鱼饼丙二醛含量的变化

丙二醛含量反映了炸制鱼饼中脂肪氧化的程度[16]。炸制鱼饼中丙二醛含量的变化见图3。

棕榈油炸制的鱼饼中丙二醛含量从炸制的第3～24 h整体呈显著升高的趋势，高油酸菜籽油炸制的鱼饼中丙二醛含量随着炸制时间的延长呈先升高后降低的趋势，在炸制的前9 h含量较高，后期逐渐降低然后趋于稳定。两种煎炸油炸制的鱼饼，外层丙二醛含量均高于内层，这与表层较高的脂肪含量有关，鱼饼表层所吸收的油脂发生氧化，使丙二醛含量升高。

2.4  鱼饼荧光AGEs含量的变化

鱼饼的荧光强度可以通过325 nm的激发波长和440 nm的发射波长的荧光强度来表征[17-19]。棕榈油和高油酸菜籽油炸制的鱼饼中荧光AGEs含量见图4。

由图4可知，棕榈油炸制的鱼饼中荧光AGEs含量在炸制的第0～9 h较低，第12～24 h保持稳定，高油酸菜籽油炸制的鱼饼中荧光AGEs含量在炸制过程中呈先升高后趋于稳定的趋势，两种煎炸油炸制的鱼饼，其内层荧光AGEs含量均低于外层，这是由于鱼饼外层直接接触煎炸油，使其在高温条件下，美拉德反应和脂质氧化比内层剧烈，促进了荧光AGEs的产生[20]。

2.5  鱼饼非荧光AGEs含量的变化

食品热加工过程中会产生3种典型的非荧光AGEs，分别为羧甲基赖氨酸（CML）、羧乙基赖氨酸（CEL）和甲基乙二醛氢咪唑酮（MG-H1），可以作为食品中AGEs产生的标志性物质[21-23]，两种煎炸油炸制的鱼饼中CML、CEL和MG-H1的含量见图5。

对于CML含量，不同炸制时间下棕榈油炸制的鱼饼中CML含量在炸制的前9 h含量较高，在炸制的第12 h之后含量较低，高油酸菜籽油炸制的鱼饼中CML含量在第0～6 h较低，在第9～24 h较高。对于鱼饼中CEL含量，棕榈油炸制的鱼饼在前9 h含量较高，第12 h以后含量较低，高油酸菜籽油炸制的鱼饼在前6 h含量较低，炸制后期含量较高。对于MG-H1含量，棕榈油炸制的鱼饼中MG-H1含量在第0～9 h较高，第12～24 h较低，高油酸菜籽油炸制的鱼饼在第0～6 h含量较低，在第9～24 h含量较高。在炸制初期，高油酸菜籽油炸制的鱼饼中CML、CEL和MG-H1生成量较低，这可能与炸制初期油脂氧化程度低，生成的活性醛类少有关。随着炸制时间的延长，非荧光AGEs含量增加，这可能是由于油脂氧化程度加深。炸制后期AGEs含量降低，可能与油脂中醛类物质的分解有关[24]，并且煎炸油中游离脂肪酸含量升高，游离脂肪酸在高温条件下分解为小分子酸性物质，在酸性条件下，非荧光AGEs生成速率降低[25-26]。对于所有时间下的炸制鱼饼，鱼饼外层非荧光AGEs含量均显著高于内层（P<0.05），这是由于外层油脂含量较高，而油脂氧化产生的丙二醛会直接与鱼饼中的氨基酸残基发生反应，促进非荧光AGEs的生成[27]。

2.6  AGEs与理化指标之间的相关性

AGEs与理化指标之间的相关性分析见图6。

由图6可知，水分含量与脂肪含量呈显著负相关，说明在鱼饼炸制过程中，鱼饼中水分的散失有益于油脂进入鱼饼内部，从而使得鱼饼的脂肪含量升高；荧光AGEs、CML、CEL、MG-H1与水分含量呈显著负相关，可能是由于水分含量的增大使得底物浓度被稀释，从而导致分子间的碰撞速率减慢，反应速率降低；荧光AGEs、CML、CEL、MG-H1与脂肪含量呈显著正相关，由于丙二醛是脂肪氧化的产物，说明脂肪氧化会促进AGEs的形成。棕榈油和高油酸菜籽油作为油基炸制鱼饼时，鱼饼中AGEs的生成与鱼饼的理化指标以及油脂氧化程度的关系几乎一致。

3  小结

本实验用两种油炸制鱼饼，探究发现，高温条件下鱼饼表层美拉德反应剧烈，使鱼饼具有金黄的色泽，并且鱼饼的色泽也受煎炸油种类的影响。在炸制过程中，随着水分的散失和油脂的吸收，鱼饼外层的水分含量均低于内层，而鱼饼外层的脂肪含量均高于内层。此外，油脂氧化后会产生丙二醛，进而促进AGEs的生成。油脂不饱和度的提高会显著促进不同煎炸油炸制的鱼饼中丙二醛的生成，而鱼饼中AGEs的形成与之相反，随着油脂不饱和度的提高，AGEs降低，推测在实际体系中，油脂氧化只是AGEs生成的途径之一，葡萄糖自氧化、美拉德反应产物的重排和裂解也会促使AGEs的生成；其次，不饱和度高的油脂更容易裂解产生小分子的酸性物质，形成酸性环境，降低AGEs的生成速率。

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