绿色化学融入有机化学实验的探究

郭元龙，谢海波(贵州大学材料与冶金学院，贵州 贵阳 550025)

0 引言

有机化学实验是应用化学、化工、制药等多学科专业的核心课程，具有非常强的实践操作性。同时，有机化学实验过程中涉及种类繁多的有机试剂，其中很多都是有毒性质且挥发性较强，经口吸入或经皮吸收都会对人体健康造成极大的危害，也会增加环保压力[1]。恰当、高效地设计实施有机化学实验，不仅对保护实验人员人身安全，降低实验对环境影响具有重要作用，同时也是实现具备良好节约与环保意识和较强实验操作与创新能力的高素质人才培养的基本要求。绿色化学是化学学科的一门重要分支，旨在推进环境无害型、环境友好型、清洁型的化学学科发展[2]。将绿色化学与有机化学实验紧密结合在一起，以绿色化学理念为指导，绿色化学要求为原则，进行有机化学实验的设计、操作与评价，促进有机化学实验绿色化，是当前有机化学实验建设与发展的根本方向。

1 绿色化学与绿色化学理念

绿色化学又叫做环境无害化学、环境友好化学和清洁化学，其根本目的是降低或者完全消除对危险化学物质的使用和产生。目前，绿色化学发展迅猛，已经成为化学学科一项重要交叉学科，涉及有机化学、生物化学、分析化学等多领域，为化学学科发展提供重要指导[3]。以实现绿色化学为目标的化学工作指导思想构成绿色化学理念，日益被社会推崇。

在绿色化学理念下，提倡合理运用化学技术及方法，避免或者降低使用或产生对生态环境、人体健康有毒有害的原料、试剂、催化剂以及产物和副产物等[4]。随着时代的发展，绿色化学理念也处于发展变化中，从最初提出时的一种愿景或理想，转变为当前在实践应用落实中的重要指导理念，引领化学相关专业领域实现可持续发展。在绿色化学理念下，有机化学要求从源头控制并消除污染物的产生，在有机物合成过程中，采用科学的合成方法，优化选取反应原料、催化剂以及反应介质等，降低或消除污染物、废物的产生，将预防污染的控制手段前置到始端，进而实现过程与终端的零污染。现阶段，绿色化学已经成为新时代化学发展的一个主要方向，成为化学领域发展的根本目标。

2 绿色化学在有机化学实验中的重要价值

2.1 保护环境，节约成本

绿色化学在有机化学实验中的应用，必然要求相关人员在进行有机化学实验设计中，将降低污染、减少三废排放作为设计重要目标，注重对环境的保护。同时，有机化学实验的开展对实验仪器设备、试剂及耗材等方面的需求量非常大，一些高校存在着实验经费与实验教学研究需求之间的矛盾。将绿色化学与有机化学实验融合，要求在实验设计中，根据实验内容与要求进行科学综合设计。通过降低试剂用量，优选试剂类型、增加实验重复次数等途径，缩短实验反应时间，增强实验现象，提高实验成效，从而在保护环境与实验人员健康的同时，达到节约成本的目的。

2.2 树立绿色理念，培养创新能力

有机化学实验是多专业领域的核心基础课程，融入绿色化学理念，在进行实验设计教学中，要求教师充分发挥自身的示范与引导作用，科学合理处置实验废水、废气、固体废弃物，集中收集、科学分类，尽可能避免造成环境污染。通过教师的实际行动，潜移默化中将绿色理念根植于学生的思想中，并指导其行为。同时，在有机化学实验学习过程中，绿色化学要求学生要发挥其自身主观能动性，在实践探索中不断提升自身的综合素质。学生通过贯穿绿色化学理念，自觉在实验过程中探索能够降低环境污染，减少实验负面影响的途径。在教师指导与生生合作下，通过查阅梳理理论资料，进行实验操作探究，探讨实验优化设计方案，提出安全、可靠、高效的替代试剂等。这不仅有利于学生在有机化学实验中实现对绿色化学的实践，同时对促进学生创新能力、实践操作能力的发展具有重要作用。

3 绿色化学与有机化学实验的实践路径

绿色化学能够实现对有机化学实验可能造成的环境污染的源头控制，它注重在化学产品形成的全过程中遵循绿色化学理念及原则，运用绿色化的有机合成技术，选择绿色化的实验原料及试剂等，确保化学反应的绿色化，从而实现生成化学产品的绿色化。同时，还需要将绿色化学贯穿于有机化学实验的评价中，真正将绿色化学与有机化学实验紧密结合在一起。基于此，以下针对绿色化学与有机化学实验的实践路径进行了探究。

3.1 绿色化学渗透有机化学实验理论

有机化学知识理论是开展有机化学实验的前提与基础，掌握扎实的理论知识才能够确保有机化学实验的顺利展开。因此，理论教学是有机化学实验教学的重要前提。绿色化学与有机化学实验的结合，需要从理论教学环节开始，渗透绿色化学理念，从而增强师生对基于绿色化学的有机化学实验的理论高度认识。

有机化学理论包括有机理论和实验理论两个方面：一方面，教师在进行有机理论教学过程中，应充分结合理论教学内容，利用互联网搜集有机化学污染有关的视频、图片等资料，呈现在学生面前，结合理论引发学生的深入思考。并同时为学生提供绿色化学在相关方面成功应用的实际案例，形成正负效应反差，从而直观形象地让学生了解绿色化学在有机化学中的应用与融入的重要性和迫切性。此外，在理论教学中，教师还可以紧密联系生活实际，利用生活实例让学生感知化学与日常生活息息相关，体会其重要性的同时，也认识到绿色化学的必要。如在进行卤代烃相关内容学习中，教师可以利用传统农药有机磷、有机氯等对环境产生的污染，与现代低毒、污染小的新型农药相对比，了解绿色化学优势。另一方面，教师在进行实验理论教学过程中融入绿色化学理念，主要是在进行实验讲解过程中，增强学生对规范、优化选取化学试剂、降低污染等方面的认知与理解，并能够自觉在实验过程中践行绿色化学理念与基本原则。

3.2 绿色化学融合有机化学实验操作

3.2.1 精心设计实验内容

减量 (reduction)、循环使用 (reuse)、回收 (recycling)、再生(regeneration)、拒用(rejection)是绿色化学的“5R”原则，这也是绿色化学的核心内容[5]。在有机化学实验操作过程中，融合绿色化学的实验内容设计上要求遵循这一原则，通过整合实验内容，将实验项目进行科学性的串联，使上一环节的实验产品作为下一环节的原料使用，提升化学试剂的利用率，提升实验效率。同时，还可以帮助学生实现理论知识体系的构建和知识的迁移，提高学习效率。在有机化学实验中，分离和提纯的基础操作技术是学生开展合成实验的重要前提，要求学生熟练掌握相关基础操作，才能实施合成实验。在教学过程中，教师可以根据合成实验要求，精心设计基础实验操作及合成实验内容，形成具有连续性的实验项目组，既可以帮助学生系统掌握理论与实验操作知识技能，同时还可以实现化学试剂的回收、循环使用，实现绿色有机化学实验。

例如，将有机化学实验中的“重结晶”“熔点测定”的基础操作内容和“乙酰苯胺的制备”及相关合成实验内容设计为具有连续性的实验项目组。在一次乙酰苯胺制备完成后，下一轮进行乙酰苯胺重结晶实验的学生可以以上一轮实验制备完成的乙酰苯胺回收作为原料，添加其他杂质后，进行实验操作，最后得到提纯后的样品，并将其收集保存起来，作为下一项“乙酰苯胺的熔点测定”的实验原料。通过将三个实验联系起来，可以实现对乙酰苯胺化学品的循环利用，相较于三个实验独立操作，大大降低了对反应物的用量需求，节约资源、降低污染、减少成本，有效实现了绿色化学的目的。

3.2.2 优化实验操作方案

实现原子经济性也是绿色化学的核心内容之一[6]。在绿色化学下，有机化学实验要求提高原子利用率，在满足实验要求基础上，通过优化设计传统实验操作方案，来实现有机化学实验的绿色化。

在优化实验操作方案中，微量化实验是重要发展方向。微量化有机化学实验是指降低实验化学试剂用量，以减少实验成本及实验风险的操作方案。例如，在萃取与反萃取的实验中，经常会用到诸如：乙醚、四氯化碳等易挥发，且对人体和环境不友好的化学有机溶剂。在绿色化学理念下，对该类有机化学实验操作进行优化，就可以融入微量化学实验操作，合理设计操作方案。以在I2-CCl4溶液利用KI-H2O溶液萃取I2的反萃取实验操作为例，I2-CCl4溶液准确量均为10 mL 0.01%的溶液，在传统的实验操作中，通常是采用一次萃取方法，直接利用40 mL 1%的KIH2O溶液加入到10 mL 0.01%的I2-CCl4溶液当中完成萃取实验。而在微量化实验操作设计中，则可以设计多次萃取的操作步骤，在将10 mL 0.01%的I2-CCl4溶液置于分液漏斗之后，减少向其中加入的KI-H2O溶液的量，由原本的40 mL 1%溶液减少为20 mL 1%溶液，进行2次萃取操作。对两次不同操作方案最终获得等量的I2-CCl4溶液进行对比可以发现，一次萃取实验操作所获得的溶液中的紫色相比与多次萃取实验操作所获得溶液的颜色要更深，说明一次萃取结果残留在CCl4中的碘比多次萃取的残留量更多，表明多次萃取的效率更高。通过对结果的直观对比，学生可以发现一次萃取和多次萃取不同的实验操作方案对萃取效果有影响，并且多次萃取的效率明显提高，可以实现有机溶剂使用效率的最大化，符合原子经济性的要求。同时，通过降低萃取剂的用量，还能够降低对环境的污染以及人体伤害，充分满足绿色化学的要求。

此外，在优化实验操作方案中，转变操作方式也可以达到良好的绿色实验效果。如乙酸乙酯的制备是一个具有典型性的有机化学实验，在实验操作中，加料方式对实验转化率具有非常关键的影响。当混合液的温度达到110 ℃时，在1∶1的冰醋酸和乙醇混合物加料时，采用滴液加入的方法，控制加料速度，分成在70 min匀速加入，改变以往的一次性加入方式。这样一来，在圆底烧杯中本来就有部分乙醇进行浓硫酸的溶解，滴入冰醋酸可以使其保持乙醇过量的状态，而且为冰醋酸进行反应提供了充足时间，从而达到最大化的转化率，避免加料浪费，减少了环境污染，提高了原子经济性。

3.2.3 合理选择化学试剂

化学试剂是有机化学实验中不可或缺的重要组成，将绿色化学与有机化学实验的融合，要求在实验中合理选择化学试剂，实现其绿色化。绿色化学试剂要求实现化学实验原料、实验催化剂以及实验产生的副产品等各方面的绿色化。具体来说，在有机化学实验中，一是实验原料要应尽可能选择无毒无害或者低毒性的；二是实验催化剂应当尽可能选用没有腐蚀性的；三是在实验过程中还需要尽量控制副产品的产生，若存在副产品要尽可能实现绿色化。

例如，在进行“合成安息香缩合反应”的有机化学实验中，主要是以苯甲醛作为实验原料，在传统的实验中，较为常见的方法是选用氰化钠(NaCN)或者氰化钾(KCN)作为合成安息香的催化剂，可以获得较高的实验产率。但是，氰化物是一种剧毒的致命物质，在实验操作中产生实验风险事故的概率较高，与绿色化学理念不符。因此，需要合理优化选择催化剂。维生素B1属于生物辅酶，其无毒无害，可以通过碱作用形成碳负离子作为反应中心，但在pH值上具有较高的要求，教材中多采用其作为催化剂。在该项实验中，可以增加运用相转移催化剂(PTC)，来达到更好的实验效果。PTC是一种能够帮助反应物从一相转移至另外一相中，从而使其异相反应速率进一步加快的催化剂。将维生素B1和PTC结合使用，可以有效加强其与苯甲醛原料的混合，增强催化效用，减少催化反应所需要的时间，进而得到较高的实验产率。四丁基溴化铵(TBAB)、聚乙二醇等都是较为多见的相转移催化剂，其中将聚乙二醇-6000(PEG-6000)和维生素B1组合应用的催化活性更高、试剂更加安全，并且在价格和易得程度方面也具有较高的优势，满足绿色化学高效性、绿色化的催化剂优选理念。将这种组合式的催化剂作为安息香合成的缩合反应的催化剂，选择替代具有致命毒性、使用安全隐患非常高的氰化物，能够使实验反应更加温和且安全，并且还可以加快反应速度，缩短反应时间，提高实验产率，从而兼顾实验的绿色化和高效性，达到良好的有机化学实验教学效果。

3.3 绿色化学评价有机化学实验效果

实验评价是一个总结与反馈的重要过程，通过评价，教师能够及时了解学生在化学实验过程中存在的问题和不足，及时给予指导反馈，同时还可以获得自身在实验设计、实验指导等方面的教学反馈，从而进一步优化有机化学实验教学。绿色化学在有机化学实验中的渗透与融合，不仅要求教师实验内容设计的合理性、化学试剂选择的可靠性，同时还需要教师重视客观合理地进行有机化学实验效果评价，融入绿色化学理念，在强化学生化学专业知识的掌握程度的同时，培养起学生的绿色化学意识。

绿色化学评价有机化学实验效果，需要重视从以下几个方面的评价：

(1)创新多元化评价方式。以往以考试成绩为主的单一评价模式不能全面有效地考察学生的综合素质，更不用说了解学生绿色化学的认知与掌握程度。因此，要对实验评价进行优化，创新多元化评价方式。一是丰富评价主体，将教师与学生均纳入到评价主体中来。二是多元化评价方式，包括教学评价、组内互评以及学生自评等方式。三是拓宽评价范围。从时间上由期末评价扩大至全过程评价，从内容上包括学生实验课程到课率、实验理论掌握度、实验操作参与度、实验操作无误率、实验任务完成度等。四是创新考核方式，在期末考核过程中，不仅仅是以考试或实验实操作为考核评价方式，而是增加开放式的有机化学实验设计考核。以小组为单位，进行绿色化学与有机化学实验的综合设计，提前布置考核任务，学生小组可以通过查阅资料、小组讨论、组间交流等方式，根据题目制定有机化学实验设计方案，并最终由教师指导参与，完成实验操作。通过这种多元化考核评价方式，不仅可以确保学生实验学习的参与度，调动学生积极性，同时还可以做到以学生为主的教学评价，真正了解学生实验操作能力、创新能力发展水平，以及绿色化学理念的掌握程度，实现评价的科学、客观、合理。

(2)重视对绿色化学实验效果的评价。在有机化学实验评价中，还需要加强绿色化学在有机化学实验中的实践效果的评价，这对今后教师优化绿色有机化学实验设计具有重要作用。在进行实验效果评价中，可以采取数据对比方式，通过记录好原实验方案的化学试剂用量、实验安全事故发生率(包括微小事故，如灼伤)、实验产率，与绿色化学理念应用改进后的有机化学实验操作效果进行对比。通过对比，可以使师生直观、明确地感受到绿色化学下有机化学实验的实践价值。如：在上述“重结晶”“熔点测定”“乙酰苯胺的制备”不同实验连续性设计中，有效提高化学实验试剂的回收与循环使用率，降低实验成本，并且达到良好的教学效果；在I2的反萃取实验中，有效降低了化学试剂的用量，并且达到更高效的萃取效果；在“合成安息香缩合反应”实验中，以绿色化学为指导，通过优化催化剂的选用，提高了实验的安全性，并且实验产率有效提升。通过对实验效果的对比评价，可以充分表明绿色化学在有机化学实验中的应用价值，使学生对绿色化学的价值有更明确认知，从而增强学生绿色化学意识和理念。

4 结语

绿色化学已经成为化学相关专业领域未来发展的一个重要方向。在有机化学实验中，绿色化学的应用价值极高，是促进有机化学向更高水平发展的重要指导。因此，加强对绿色化学和有机化学实验的探究，探讨绿色化学在有机化学实验中的有效应用，是相关专业教师应当关注的重要课题，在未来仍要求其不断研究创新绿色有机化学实验方案，为有机化学发展作出应有的贡献。